溴乙烷的合成与用途

溴乙烷又名乙基溴，缩写为EtBr。其是具有像乙醚的气味的无色液体，蒸汽比空气重，可能沿地面流动，造成远处着火。

合成

与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氢来制备：

H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

乙基溴并不昂贵，因此很少会于实验室中制备。合宜的实验室合成包括三溴化磷或亚硫酰溴作用于乙醇。当用溴化氢或氢溴酸来处理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。

化学性质

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解： EtBr + NaOH EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去： EtBr + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O

用途

溴乙烷在农业上用作熏蒸剂，常用25%溴乙烷和75%二氯乙烷配成混合液，也用作冷冻剂和溶剂等。

在有机合成中，EtBr是假想乙基碳正离子（Et+）的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯，碳负离子至乙基衍生物，硫脲至乙基异硫脲盐， 及胺至乙基胺。

即使此液体存在于室温，仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂，如EtMgBr可使炔失去质子：

EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

此应用已被有机锂试剂广泛取代。

安全信息

卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂，溴化物较氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。