2-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯的制备和应用

背景及概述^[1]

2-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯是一种有机中间体，可由2-三氟甲基苯胺为原料先制备2-三氟甲基苯基二硫代甲酸三乙铵盐，然后再与双三溴代1,3-二吡啶鎓盐基丙烷反应得到2-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯。

制备^[1]

1)将30.0mmol2-三氟甲基苯胺、10.0mmol三乙烯二胺加入到50mL茄形瓶中，再加入15.0mL甲苯，并在室温下开动搅拌，同时滴加1.80mLCS2，接着室温搅拌10h，抽滤，抽滤得到的固体自然晾干得黄色粉末2-三氟甲基苯基二硫代甲酸三乙铵盐(1.32g,12.6％)。

2)将3.88mmol2-三氟甲基苯基异硫氰酸酯加入到50mL茄形瓶，依次加入16.0mL乙腈、7.90mmol三乙胺，然后在0℃搅拌，搅拌过程中分批加入2.00mmol的双三溴代1,3-二吡啶鎓盐基丙烷，加完后在0℃下保温30min，再升至室温搅拌反应，反应过程中用TLC(薄层色谱，展开剂：石油醚)检测反应完全，反应16小时时，TLC检测发现反应完全，然后抽滤，得到的滤饼回收，得到的滤液浓缩，将浓缩后的滤液进行柱层析，得到黄色油状物的2-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯(0.063g,7.75％)。IR(KBr):2028(νN＝C＝S)cm-1,1579cm-1,1471[νC＝C(苯环碳架)]cm-1。

应用^[2]

2-(三氟甲基)苯基异硫代氰酸酯可用于制备具有下述结构的一类具有抗炎活性的巯乙基脲/硫脲类二聚体小分子化合物。该类化合物具有抗炎活性以及提高脓毒性休克小鼠存活率。

有研究报道，脲及硫脲是分子存在的两种重要的具有多种生物活性的药效团，能够提高母体分子的生物活性，优化理化性质，同时又能在简易的条件下通过化学反应构建。近年来，随着小分子药物研发的需要，该类药效团逐渐被引入到更多的化学实体结构中去发现新的先导化合物。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201410235515.X双三溴代1,3-二吡啶鎓盐基丙烷及其制备方法、使用方法、回收方法和应用

[2][中国发明,中国发明授权]CN201810248036.X巯乙基脲/硫脲类二聚体衍生物及其制备方法和药用用途