(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的制备

背景及概述

(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇英文名称：(R)-(+)-1,1,2-Triphenyl-1,2-ethanediol，中文别名：(R)-三苯基-1,2-乙二醇，CAS号：95061-46-4，分子式：C20H18O2，分子量：290.356。(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇是一种具有浓厚茴香味的白色固体，可用于配制香料或作增香剂，同时也是重要的有机合成中间体，例如用于合成新型重氮感光试剂。

制备

以三苯乙烯为起始物料，经烃基氧化制备目标化合物(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇，选用30%双氧水及高锰酸钾为氧化剂。作者从本反应的反应物、反应试剂及反应产物着手，选择一种恰当溶剂，使(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的合成反应在均相中进行，促进反应向右进行[1]。其合成反应式如下图：

图1 (R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的合成反应式

实验操作：

方法一、

500ml三口瓶中加入三苯乙烯，加热至80℃于磁力搅拌下，滴加高锰酸钾(32g)的水(400ml)溶液，约1h滴毕，保温搅拌1h。薄层色谱检测反应进度，反应结束后加入10%氢氧化钾使呈碱性，趁热过滤。冷却。过滤，酸化，过滤，干燥得白色固体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

方法二、

称取适量的三苯乙烯，加入吡啶和20 mL水，逐渐升温至80℃，分批加入高锰酸钾固体，反应2～3 h。薄层色谱检测反应进度，反应结束后，趁热滤除残渣，热水洗涤滤饼2次，合并滤液，冷却至室温，浓盐酸调pH-1～2至有固体物质析出，抽滤，水洗，干燥后得到白色晶体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

方法三、

500ml三口瓶中加入三苯乙烯、氧化剂30％H2O2、催化剂二水合钨酸钠，加热至80℃于磁力搅拌下，保温搅拌反应1h。薄层色谱检测反应进度，反应结束后加入10%氢氧化钾使呈碱性，趁热过滤。冷却。过滤，酸化，过滤，干燥得白色固体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

参考文献

[1] Tetrahedron, , vol. 69, # 2 p. 758 - 769