4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-硫醇的制备和应用

发布日期:2022/6/10 10:08:05

背景及概述^[1]

4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-硫醇是一种4‑羟基取代嘧啶类化合物。嘧啶类化合物在医药和农药中间体中占有重要地位，其可以用于制备抗癌、抗菌、抗疟疾、治疗关节炎等药物；还可用于除草剂、杀虫剂、杀菌剂的合成。例如抗疟药乙胺嘧啶、降压药米诺地尔、抗癌药物5‑氟尿嘧啶等药物分子，农药中的杀菌剂乙嘧酚、甲基嘧菌胺中都含有嘧啶结构。嘧啶类化合物中，4‑羟基取代嘧啶类化合物是一类特别有用的有机合成中间体。

制备^[1]

250mL三颈瓶，配有机械搅拌和回流冷凝管，向其中加入27.6g(0.15mol)三氟乙酰乙酸乙酯，11.4g(0.15mol)硫脲,100mLDMF，加热到120℃，反应4小时。冷却，减压回收溶剂，冷却析晶，过滤，用水洗涤，得产物4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-硫醇25.3g（收率：86.0%）。产物熔点:247‑249℃；1HNMR（300MHz，DMSO‑d6）：δ5.78（s,1H,H‑5），11.18,11.19(br,2H,‑OH&‑SH)。

应用^[2]

CN202110403816.9提供一种用于电缆密封的绝缘材料及其制备方法，该绝缘材料在具有优异的绝缘性能的同时，还可保持良好的导热性能，且固化速度快，胶合强度突出，密封性好，阻燃效果优异；抗老化能力得到增强，使用寿命长。本发明公开了4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-硫醇改性甲苯二异氰酸酯三聚体在制备密封材料中的用途。改性后的甲苯异氰酸酯三聚体结构中活性基团与各种物质中的羟基或者氨基等活性基团反应形成更加稳定的交联网络结构，从而改善胶黏剂的胶合强度、耐水强度和拉伸强度，并且能改善胶黏剂的固化速率，提高耐黄化性能；除此之外，4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-硫醇改性甲苯二异氰酸酯三聚体后制得的密封材料具有优异的抗冻性能。