1-BOC-吡咯烷-2,4-二酮的制备

背景及概述

吡咯烷酮类化合物是一类具有广泛生物活性的含氮杂环类化合物。吡咯烷二酮是一种极性非质子传递溶剂，具有高沸点、强极性、低粘度、强溶解能力、无腐蚀、毒性小、化学及热稳定性好等优点，主要用于芳烃萃取，乙炔、烯烃、二烯烃的纯化分离，聚合物溶剂以及聚合反应溶剂等领域。

1-BOC-吡咯烷-2,4-二酮为其N保护中间体，在医药、化工领域有广泛研究。1-BOC-吡咯烷-2,4-二酮英文名称：tert-butyl2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate，CAS号：182352-59-6，分子式：C9H13NO4，分子量：199.2。

制备

以吡咯烷-2,4-二酮为起始物料经碱性条件下与二碳酸二叔丁酯反应制备1-BOC-吡咯烷-2,4-二酮[1]。

实验操作：

步骤一、

带有搅拌装置的三口烧瓶中加入吡咯烷-2,4-二酮和由碳酸钠和碳酸氢钠组成的缓冲溶液200 mL，冰浴，滴液漏斗滴加二碳酸叔丁酯。并于30℃水浴中搅拌反应22 小时。反应物用乙醚(100 mL×2)萃取除去未反应的二碳酸叔丁酯，得到的水相用3mol／L盐酸水溶液调节pH值2-3，后用乙酸乙酯(100 mL×4)萃取，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发仪除去溶剂，得到无色油状物液体1-BOC-吡咯烷-2,4-二酮。

方法二、

在100ml干燥的三径圆底烧瓶上分别装置温度计、滴液漏斗和冷凝管，依次加入吡咯烷-2,4-二酮、丙酮，在35℃下搅拌30分钟.。将反应体系用冰盐浴冷却至-10℃，加入氢氧化钠水溶液后搅拌，当反应温度下降至-5℃时，慢慢滴加二碳酸二叔丁酯，控制体系温度为0℃，约40分钟滴加完毕，继续搅拌1小时。将反应液水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂，固体用乙酸乙酯 / 石油醚重结晶，得产品1-BOC-吡咯烷-2,4-二酮。

参考文献

[1]WO2013/127269 A1