N-乙基-N-甲基氨基甲酸3-乙酰基苯基酯的制备

背景及概述

N-乙基-N-甲基氨基甲酸3-乙酰基苯基酯中文别名：3-乙酰基乙基苯基（甲基）氨基甲酸，英文名：(3-acetylphenyl)N-ethyl-N-methylcarbamate，分子式：C12H15NO3，分子量：221.252，CAS号：855300-09-3。

图1 N-乙基-N-甲基氨基甲酸3-乙酰基苯基酯的结构式

制备

以N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯及3-乙酰基苯酚为起始物料制备目标化合物N-乙基-N-甲基氨基甲酸3-乙酰基苯基酯。

实验操作：

方法一、

在配有磁力搅拌、温度计、干燥管的100mL三口圆底烧瓶中加入20mL甲苯和5mmol甲基乙基胺，搅拌条件下加入5mmol的三乙胺，10min后滴加5mmol的3-乙酰基氯甲酸苯基酯，室温反应4h后，用5%的稀盐酸调pH=1～2，水洗，甲苯萃取，脱除溶剂，得到1.18g粗品。经硅胶柱层析［v（石油醚）∶v（乙酸乙酯）=20∶1~5∶1］，得到目标化合物N-乙基-N-甲基氨基甲酸3-乙酰基苯基酯。

方法二、

向装有温度计、干燥管的三颈瓶中，加入120ml甲苯，分批加入44．5g三光气，室温搅拌10min，将反应瓶置冰盐浴中冷却至0℃，滴入52．9ml三乙胺，反应放热，控制反应温度0℃～5℃，约25min滴毕；然后滴加29．07ml的N-甲基乙基胺溶于30“甲苯的溶液，控制反应温度0℃-5℃，滴毕，0℃-5℃保温搅拌反应12h。反应结束后，抽滤，滤饼用25“甲苯洗涤，滤液及洗液合并，减压蒸馏，收集95℃／6．0kPa馏分，得20．89g无色澄明液体N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯。在配有磁力搅拌、温度计、干燥管的100mL三口圆底烧瓶中加入50mL丙酮和40mmol的3-乙酰基苯酚，搅拌条件下加入120mmol碳酸钾和2mmol碘化钾，最后加入160mmol的N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯，加热回流6h。反应完全后，冷至室温，脱去部分丙酮，乙酸乙酯萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，经硅胶柱层析［v（石油醚）∶v（乙酸乙酯）=20∶1~5∶1］，得到目标化合物N-乙基-N-甲基氨基甲酸3-乙酰基苯基酯。

参考文献

[1] WO2010/124617, A1