2-氨基-3-甲基-1-丁醇的制备

背景及概述

手性β-氨基醇是一类很有价值的小分子化合物，它们可以作为手性砌块应用于多种手性药物的合成；分子中存在具有良好配位能力的N、O原子，使得该类化合物能与多种过渡金属络合形成手性催化剂；此外，手性β-氨基醇本身也是一类非常优秀的小分子手性催化剂，可用于催化多种不对称反应。为了探讨该类化合物的催化对映选择性与分子结构的关系，同时也为合成生物活性嗯唑烷类化合物提供原料，本文从多种天然氨基酸出发合成了系列新型手性β-氨基醇类化合物。2-氨基-3-甲基-1-丁醇中文同义词：缬氨醇，英文名称：2-Amino-3-methylbutane-1-ol，CAS号：16369-05-4，分子式：C5H13NO，分子量：103.16，本品为淡黄色液体。

制备

α-氨基酸(醛、酮、酯等)是合成β-氨基醇的最常用的一类原料。硼氢化钠在适当的催化剂存在下可以将氨基酸及其衍生物还原为相应的氨基醇。各种亲核试剂(格氏试剂、烷基锂试剂、硼试剂等)对α-氨基羰基类化合物加成可以制备结构新颖的β-氨基醇。除了上述常用方法外，还有多种其他关于手性β-氨基醇的合成方法，如，α-羟基羰基类化合物和羟胺生成肟酸中间体再经氢化还原得氨基醇结构；羰基和硝基类化合物经硝基Aldol反应再经还原制备手性β-氨基醇；醛类和亚胺经类pinacol反应也可以合成β-氨基醇。本文以1-乙酰氧基-3-甲基-2-丁胺为起始物料，经还原反应制备目标化合物2-氨基-3-甲基-1-丁醇[1]。2-氨基-3-甲基-1-丁醇的合成反应式如下图：

图1 2-氨基-3-甲基-1-丁醇的合成反应式

实验操作：

取1-乙酰氧基-3-甲基-2-丁胺、兰尼镍及过量的水，氢氧化钠装入 1 L 圆底烧瓶中，并在回流条件下搅拌 10 h，反应结束后用乙酸乙酯萃取水相，并合并有机相，干燥后蒸馏除去乙酸乙酯。经酸化等后处理后进行减压蒸馏，收集 71~73 ℃馏分（10.132 5 kPa），得到淡黄色透明液体2-氨基-3-甲基-1-丁醇。

参考文献

[1] Kangying Li，Zhenghong Zhou，Lixin Wang．Tetrahedron Asymmetry，2003(14)：95-100．