1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮的制备

背景及概述

1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮及其衍生物由于其特殊的化学结构和理化性质引起了人们的广泛关注，其中一些具有较好的生理活性及抗菌活性；另外，在作为萃取剂和鳌合剂方面它们也具有显著的功能。例如1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮对镧系等金属具有优良的配合性能，将1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮试剂与丙氨酸等物质反应制成的单、双席夫碱作配体，再与稀土等金属形成的配合物具有良好的抑菌活性。因此，几十年来。人们对1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮及其衍生物进行了大量的研究，几乎每年都有新的衍生物被开发出来。1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮英文名称：1-(4-Chlorophenyl)-3-Methyl-2-Pyrazolin-5-One，中文别名：1-(4'-氯苯基)-3-甲基吡唑啉酮，CAS号：13024-90-3，分子式：C10H9ClN2O，分子量：208.644，外观与性状：淡黄色结晶粉末，密度：1.306 g/cm3，沸点：325.9ºC at 760 mmHg，熔点：167-171 °C(lit.) 。

制备

合成1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮采用三种方法：用Mannich碱与芳香肼缩合，用α、β-不饱和酮与芳香肼缩合。由对氯苯肼与乙酰乙酰胺缩合、闭环而得[1]。将对氯苯肼盐酸盐加入缩合锅中，于90-95℃加入乙酰乙酰胺，约30-40min加完，缩合后pH为2.5-3，反应完毕降温至45℃出料，用水洗至中性或酸性，干燥而得成品。1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮的合成反应式如下图：

图1 1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮的合成反应式

实验操作：

在装有温度计和回流管的250ml的三口烧瓶中加入4-氯苯肼和无水乙醇，在搅拌状态下加入乙酰乙酸乙酯，使用浓盐酸调节PH=2．5，加热使回流产生，反应12h后，在反应液中加入30％氢氧化钠溶液调节PH=13左右，冷却，抽滤，用正丙醇重结晶得到产品，干燥，称重。即得1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮。

参考文献

[1]US6034099 A1, ;