双羟乙基油烯基胺的制备

背景及概述

随着科学技术的飞速发展，新工艺、新材料及新技术的不断涌现，表面活性剂的应用也日趋广泛，其中阳离子表面活性剂由于其特殊的结构而呈现出独特的性能，如抗静电性、杀菌性、柔软性等，这些特殊性能是其他类型的表面活性剂无法替代的。双羟乙基油烯基胺英文名称：2,2'-(octadec-9-enylimino)bisethanol，中文别名：2,2'-(9-十八烯基亚氨)双(乙醇)，CAS号：25307-17-9，分子式：C22H45NO2，分子量 355.598。是常见的表面活性剂。

制备

二乙醇胺作为一种重要的石油化工中间体，在化工生产中已经渗透到各个领域，但目前其国内的产量处于相对过剩的状态，以其为原料合成新型的表面活性剂(在国内还未见有报道)，增加了二乙醇胺的附加值，既丰富了表面活性剂的种类，又为石油化工行业的发展开辟了一个新的方向。双羟乙基油烯基胺的制备以二乙醇胺及1-溴-9-十八烯为起始物料，一步反应制备得到[1]。双羟乙基油烯基胺的合成反应式如下图：

图1 双羟乙基油烯基胺的合成反应式

实验操作：

方法一、

在氩气保护和搅拌下，将0．02mol的1-溴-9-十八烯、0．05mol相应的二乙醇胺和20mL水加热至回流，8h内将10mL溶有0．04mol碳酸氢钠水溶液均匀滴入反应体系，继续回流搅拌2h至反应完全。减压蒸除反应溶剂，残余物经硅胶柱色谱分离得浅黄色粘稠液体双羟乙基油烯基胺。

方法二、

在装有搅拌装置的250mL四口烧瓶中，加入0．1mol的1-溴-9-十八烯和0．1mol相应的二乙醇胺、无水碳酸钠，并加入100mL无水乙醇作溶剂，80℃反应8h。反应结束后蒸出部分乙醇后离心分离除去残余固体，然后再先常压蒸除剩余乙醇，后减压蒸除未反应的原料，冷却后得到浅黄色粘稠液体双羟乙基油烯基胺。

参考文献

[1] 杨洗 ，单自兴 ，赵德杰 ．硼酸烷基醇酰胺酯的合成与性质 [J]．精细化工 ，1996，13 (3)：1-2．