2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯合成工艺及应用

发布日期:2022/5/13 11:37:19

概述

2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯英文名称为：Diethyl 2-oxopentane-1,5-dicarboxylate，中文别名：2-氧代戊二酸-1,5-二乙酯，分子式:C₉H₁₄O₅分子量:202.2，沸点:126-128°C 12mm 密度:0.98 g/cm³ 闪点:>113°C，折射率：1.4。化学结构式如下图所示：

制备方法

向反应瓶中依次加入乙醇、2-氧代戊二酸、催化剂，体系混合均匀后，20～30℃下搅拌反应1～2小时，停止反应，将反应液经过过滤，浓缩得到产物2-氧代戊烷-1 ,5-二甲酸二乙酯。其中乙醇与2-氧代戊二酸的摩尔比为15:1～1.2。该反应特征在于所述催化剂为离子交换树脂Amberlyst-15，所述离子交换树脂Amberlyst-15与2-氧代戊二酸的质量比为1:2～2.2。本制备方法反应条件温和，制备过程及纯化步骤安全简捷，而且产品收率比较高，便于实现工业化。[1]

制备2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯工艺路线如下图所示：

具体实验操作如下：在500mL的三品瓶中加入250毫升的乙醇，室温下依次加入2-氧代戊二酸(43.8g,0.3mol,1.0eq)，Amberlyst15(湿型,离子交换树脂)(22g)，加完后搅拌反应1小时，TLC 跟应用踪监测反应结束。将反应液经过过滤浓缩后得到2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯57.8g，收率约95％。

鉴别

核磁表征数据：1H NMR(400M Hz ,CDCl3)

δ=1.24(t,3H),1.24(t,3H);2.65(t,2H);3.14(t,2H);4.13(q,2H);4.32(q,2H)。

应用前景[1]

1.2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯是脂肪类化合物研究，开发及应用最广泛的品种之一。作为重要的精细化工原料它涉及医药，农药，饲料等各个方面。特别是最近二三十年来发现大量脂肪类医药活性中间体，使得对脂肪类化合物的开发呈井喷式的发展，脂肪类活性中间体是今后研究的热门产品。如用于合成5-氧代四氢呋喃-2-羧酸乙酯、(R)-(-)-γ-乙氧羰基-γ-丁内酯、(S)-2-羟基戊二酸二乙酯、alpha-酮戊二酸、左苯丙胺等。