N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯的制备

背景及概述

L-谷氨酸作为一种由可再生资源淀粉为原料制得的产品，来源十分丰富，用其为原料合成的衍生物具有优良的表面活性、保湿性、絮凝性、缓蚀和防垢性，且易生物降解。它们安全、温和、低刺激的特性，与绿色化学品的标准相符，可作为医药中间体、表面活性剂、水处理剂和塑料聚合物，日益成为日化、纺织、医药、食品、生物高分子材料、水处理、选矿和金属加工行业的新宠。N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯作为L-谷氨酸的衍生物广泛用于医药、化工中间体的合成。N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯英文名称：(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate，中文别名：Nα-Fmoc-Nγ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯；N-α-Fmoc-N-γ-三苯甲基-L-谷氨酸五氟苯酯；N-a-Fmoc-N-γ-三苯甲基-L-谷氨酸五氟苯酯；Nα-Fmoc-Nγ-三苯甲基-L-谷氨酰胺五氟苯酯；N-Alpha-Fmoc-N-γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯，CAS号：132388-65-9，分子式：C45H33F5N2O5，分子量：776.746。

制备

N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯[1]。反应式如下图：

图1 N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯的合成反应式

实验操作：

取N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯放入圆底烧瓶中，加入无水乙醇和转子于圆底烧瓶，将圆底烧瓶放入硅油加热炉中加热至８０℃，待液体变均匀时，加入氢氧化钾到圆底烧瓶中，反应１小时液体由浑浊变为透明，加入叔丁基锂，液体变为透明淡黄色。继续反应２小时，液体颜色不变，薄层色谱检测反应进度，待原料反应完全后停止反应。冷却至室温后过滤，得到淡黄色粉末。在圆底烧瓶中，加入无水二氧六环和转子于圆底烧瓶，将N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应，薄层色谱检测反应进度，待原料反应完全后停止反应，得粗品N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯，在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得。

参考文献

[1] Tetrahedron Letters, , vol. 32, # 6 p. 739 - 742