2-巯基-6-硝基苯并噻唑的制备

发布日期:2022/4/28 9:02:16

背景及概述

2-巯基苯并噻唑为通用型橡胶促进剂，对天然胶和一般硫磺硫化的合成胶具有快速促进作用，其硫化临界温度低可作为酸性硫化促进剂，可以使橡胶制品具有很高的拉伸强度和硬度，通过选择不同的组合成分，还能使其满足不同要求的性能，可用作增塑剂，增加天然胶的塑性，不过制品本身带有苦味，不适于制造与食品接触的橡胶制品，主要用于制造轮胎、内胎、胶带、胶鞋和工业品等。2-巯基-6-硝基苯并噻唑是2-巯基苯并噻唑的硝基取代化合物。2-巯基-6-硝基苯并噻唑英文名称：2-Mercapto-6-Nitrobenzothiazole，中文别名：6-硝基-2-巯基苯并噻唑，CAS号：4845-58-3，分子式：C7H4N2O2S2，分子量：212.249。

制备

由于橡胶促进剂M即2-巯基苯并噻唑优良的性能及广泛的应用，工业上对2-巯基苯并噻唑的生产方法不断进行研究改进，而2-巯基-6-硝基苯并噻唑的合成方法报道不多。2-巯基-6-硝基苯并噻唑可由2-氯-6-硝基苯并噻唑与二硫化碳反应制备；或由2-巯基苯并噻唑硝化反应制备[1]。2-巯基-6-硝基苯并噻唑合成反应式如下图：

图1 2-巯基-6-硝基苯并噻唑合成反应式

实验操作：

向高压釜中加入2-氯-6-硝基苯并噻唑，二硫化碳及适量吸附剂为催化剂，密闭，搅拌下加热升温，控制反应温度在设定温度范围内。待反应结束后，冷却降温，并用30％氢氧化钠溶液吸收反应产生的硫化氢气体，釜内固体物即为反应生成的粗产品2-巯基-6-硝基苯并噻唑，粗品2-巯基-6-硝基苯并噻唑经精制后得到成品。精制过程主要包括以下步骤：氢氧化钠碱液溶解、过滤、鼓风氧化、过滤、硫酸酸化、过滤、洗涤、真空干燥等。