2-氯-5-碘苯腈的制备

发布日期:2022/4/26 10:40:38

背景及概况

苯腈类化合物是指苯环上的氢原子被氰基官能团取代后形成的一类化合物，其作为重要的有机中间体被广泛应用于制药、农业以及印染等行业。具有毒性和特殊的颜色、气味，有明显的致癌作用。2-氯-5-碘苯腈英文名称：2-Chloro-5-iodobenzonitrile，中文别名：2-氯-5-碘苯甲腈；2-氯-5-碘苄腈，CAS号：289039-29-8，分子式：C7H3ClIN，分子量：263.463。

制备

以2-氯苯胺为起始物料，经碘带反应及氰化反应制备2-氯-5-碘苯腈[1]。合成路线图如下：

图1 2-氯-5-碘苯腈合成路线图

实验操作：

2-氯-5-碘苯胺的制备

碘溶于四氢呋喃溶液中，氮气保护下，于‑20℃滴加正丁基锂溶液。滴毕，0℃搅拌30分钟。然后，滴加邻氯苯胺的四氢呋喃溶液，于‑70℃继续搅拌1小时。加入干冰(50g)，自然升至室温并搅拌过夜。100毫升水加入到上述反应混合物中，分除有机相。水相用浓盐酸酸化至pH1～2，乙酸乙酯萃取三次，无水硫酸钠干燥。减压浓缩，得到黄色固体2-氯-5-碘苯胺。

2-氯-5-碘苯腈的制备

室温下，将氰化钾加至2-氯-5-碘苯胺的无水乙腈溶液中，将混合物于60°C加热25分钟，加入饱和硫代硫酸钠水溶液（20 mL），在减压下浓缩混合物，除去大部分乙腈，用EtOAc（4×10mL）萃取水相。将合并的有机物用MgSO4干燥。过滤并减压浓缩，得到固体。将固体预加到二氧化硅上。用快速柱色谱法纯化残余物，用40克二氧化硅和0-10％的EtOAc的庚烷溶液洗脱。合并带有产物的馏分并蒸发以获得产物2-氯-5-碘苯腈。

2-氯-5-碘苯腈的分析方法

国内外研究苯腈类化合物的分析方法主要有分光光度法、荧光光度法、气相色谱法、气相色谱－质谱法、液相色谱法、液相色谱－质谱法、离子色谱－安培检测法、毛细管电泳法等。