5'-氯-5'-脱氧腺苷的制备

发布日期:2022/4/13 16:27:09

背景及概述

核苷类衍生物通常用于生产和筛选抗癌、抗真菌、抗病毒及抗代谢活动类似物，在生命活动中占据极其重要的作用和地位。目前有关于核苷的研究和文献报道很多，发展有效合成核苷类衍生物对有机合成工作具有十分重要的意义。腺苷（Adenosine）是核苷的一种，由核糖（呋喃核糖）与腺嘌呤的一部分组成，中间由β-N9-配糖键（β-N9-glycosidic bond）连结。腺苷在生物化学上扮演重要角色，包括以腺苷三磷酸（ATP）或腺苷双磷酸（ADP）形式转移能量，或是以环状腺苷单磷酸（cAMP）进行信号传递等。此外腺苷也是一种抑制性神经传导物（inhibitory neurotransmitter），可能会促进睡眠。5'-氯-5'-脱氧腺苷英文名称：5'-chloro-5'-deoxyadenosine，CAS号：892-48-8，分子式：C10H12ClN5O3，分子量：285.687。

制备

5'-氯-5'-脱氧腺苷由腺苷经选择性氯代反应制备[1]。5'-氯-5'-脱氧腺苷的合成反应式如下图：

图1 5'-氯-5'-脱氧腺苷的合成反应式

实验操作：

方法一、

室温下，在250ml的四口反应器中加入一定量的氯化亚砜和腺苷，升温至75℃左右，搅拌回流若干小时，薄层色谱检测反应进度。反应结束后，得到的反应液通过蒸馏除去(回收)氯化亚砜，冷却至室温。然后在反应器中加入适量的甲苯，搅拌1h后过滤、干燥。得5'-氯-5'-脱氧腺苷。

方法二、

腺苷溶于乙腈(50mL)，室温搅拌30分钟，加入三氯氧磷，升温至回流，反应30分钟，薄层色谱检测反应进度。反应结束后，冷却至室温，倒入冰水中，搅拌，用二氯甲烷(50mL×3)萃取，有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、活性炭脱色和无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩后加入异丙醇(30mL)，加热溶解，搅拌，有白色固体析出，静置2h，过滤，滤饼干燥后即得5'-氯-5'-脱氧腺苷。