甲基丙烯酰基丙基二甲基氯硅烷的制备

背景及概述

有机硅是分子结构中含有元素硅的有机高分子合成材料，包括硅油、硅橡胶、硅树脂和硅烷偶联剂四大门类。前三者统称为聚硅氧烷，聚硅氧烷属于半无机、半有机结构的高分子化合物，具有耐高低温、耐气候老化、电气绝缘、难燃、生理惰性等优异性能，广泛应用于电子电器、建筑、汽车、纺织、化妆品、医疗、食品等各行业。含(甲基)丙烯酰氧基的有机硅化合物可以和(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯等单体发生自由基聚合反应而得到各种有机硅改性的聚合物，是一种应用非常广泛的有机中间体。其中甲基丙烯酰基丙基二甲基氯硅烷最为常见，常用做封端剂、改性剂。甲基丙烯酰基丙基二甲基氯硅烷英文名称：3-[chloro(dimethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate，中文别名：3-甲基丙烯酰氧基丙基二甲基氯硅烷，CAS号：24636-31-5，分子式：C9H17ClO2Si，分子量：220.769。

制备

近年来甲基丙烯酰基丙基二甲基氯硅烷一直受到国内外研究者的重视，常用的合成方法为由二甲基氯硅烷(CDMS)和甲基丙烯酸烯丙酯(AMA)直接通过硅氢加成制备。本文在已有工作的基础上合成了一种高活性的催化剂，用于催化甲基丙烯酸烯丙酯和二甲基氯硅烷的硅氢加成反应合成出甲基丙烯酰氧基丙基二甲基氯硅烷，反应温度比经典的Speier催化剂降低了25℃以上，而产率仍可达到80％左右[1]。

图1 甲基丙烯酰基丙基二甲基氯硅烷的合成反应式

实验操作：

将1 g氯铂酸固体溶于100 mL异丙醇溶液中，将制成的氯铂酸异丙醇溶液作为催化剂。在装有温度计、甘油水溶液冷却的蛇形冷凝管(上端接氯化钙干燥管)的50 mL三颈烧瓶中，加入二甲基氯硅烷、甲基丙烯酸烯丙酯和氯铂酸异丙醇溶液，加热搅拌反应。随着反应的进行，反应体系内温度逐渐上升，控制在65℃，继续反应一段时间后降至室温。，再加入150mgBHT，减压蒸馏，931Pa下收集108-110℃馏分，产率75-80％。

参考文献

[1] Efimov, Yu. T.; Tandura, T. A.; Kopylov, V. M.; Androsenko, S. I.; Shkol'nik, M. I. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1991 , vol. 61, # 10 p. 2244 - 2253,2083 - 2091