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4-碘苯乙醚的制备

发布日期:2020/10/26 11:48:35

背景及概述

4-碘苯乙醚又名对乙氧基碘苯,4-甲氧基碘苯。碘代芳烃是重要的化工中间体,在有机合成中有着广泛应用,在过渡金属催化作用下,可以发生Heck、Stille、Suzuki、Ullmann偶联反应,形成C-C和C-杂原子键,进而合成多种多样的有机化合物。

制备[1]

方法一:CN201410511646.6提供一种制备烷氧基碘苯的方法,向反应容器中加入烷氧基苯、I2、催化剂四氟硼酸亚硝鎓和有机溶剂,密封反应容 器,在20~60℃反应温度和存在空气的条件下磁力搅拌反应,反应后冷却至室温,通过柱色 谱对反应后的混合物进行提纯,得到烷氧基碘苯。

向约45mL的反应管中加入0.5mmol乙氧基苯、0.25mmol I2、1.5mL四氟硼酸亚硝鎓 的乙腈溶液(1.5mL溶液中含0.1mmol四氟硼酸亚硝鎓),密闭反应管,控制温度为30℃,在磁 力搅拌下反应5小时,接着冷却反应体系至室温。通过柱色谱对反应后的混合物进行提纯, 得到对乙氧基碘苯,GC内标产率为81%。使用1H-NMR和13C-NMR确定产物的结构,见图3-4。

方法二、

CN201310069208.4提供一种制备碘代芳烃的方法,其特征在于:向反应容器中加入含芳环化合物、I2、催化剂NO2和有机溶剂,所述的芳环化合物、I2和催化剂NO2的物质的量比为1:0.2~3:0.01~5,然后密封反应容器,密封后的反应容器内有空气存在,在10~180℃条件下搅拌反应5min~40h,反应后冷却至室温,通过柱色谱对反应后的混合物进行提纯,得到碘代芳烃。

向反应容器中依次加入0.5 mmol苯乙醚、0.3 mmol I2和1.5 mL乙腈,并通入1.35 mL NO2(常压、常温)。密封反应容器,密封后的反应容器内有空气存在,将反应容器置入预热到120℃的油浴锅中,在120℃下磁力搅拌12小时。待反应结束后,冷却反应体系至室温。通过柱色谱对反应后的混合物进行提纯。得到4-乙氧基碘苯产物,产率为87%。

主要参考资料

[1] CN201410511646.6 一种制备烷氧基碘苯的方法

[2] CN201310069208.4 一种制备碘代芳烃的方法

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