三乙基硼氢化锂在有机合成中的应用及安全风险

三乙基硼氢化锂是硼氢化锂的衍生物。它的独特还原性能在1979年才为人所知经过十几年发展，它已成为重要的化学品。

三乙基硼氢化锂的异常的还原性能表现在：一方面它是一种极强的亲核还原剂能迅速地把许多有机官能团以高的产率还原为所希望的产物。其还原能力比其母体强得多硼氢化锂在许多反应中也优于硼氢化锂；另一方面，它又不能还原羧酸、伯酰胺、脂肪族硝基化合物、肟、硫化物、磺酸、卤代芳烃等一些官能团，显示了它具有硼氢化钠等温和还原剂的高选择性能。此外，它在区域和立体选择还原中也显示出优良的特性。因此，人们誉之为“超氢化物”（super hydride）。

1. 与卤代烷烃反应还原脱卤

对于卤代烷烃的还原脱卤反应三乙基硼氢化锂是良的试剂。反应速度快，产率高、还原能力强对于各种不易于进行取代反应的化合物如卤代新戊烷、卤代环已烷、卤代环辛烷、卤代烯丙烷和卤代苯都能使之还原脱卤。

2. 与环氧化物反应

可容易地把各种环氧化物还原为相应的醇，产率极佳，而且具有很高的立体和区域选择还原性。例如，对于2一甲基一2一乙基环氧乙烷， 在作用下， 以极佳的异构纯度得到相应的醇。

3. 与磺酸酯反应

4. 与醛酮反应

此外还能和酯、内酯、叔酰胺、季铵盐等发生反应。应用非常广泛，但是三乙基硼氢化锂极好的化学性能背后隐藏着很大的安全风险常常不为人们注意。

5. 安全风险

从下面的反应式中可以看出，还原副产物是Et3B。从Sigma-Aldrich公司提供的MSDS数据来看，Et3B危险系数非常高，毒性大（有的资料显示极毒或高毒），易燃甚至很容易自燃。它沸点95℃，密度0.65 g/mL, 与大部分有机溶剂互溶，但是与水不互溶，闪点-35℃。虽然，它遇水能缓慢分解（会产生易燃气体，乙烷），但是因为与水不互溶所以并不能用水把他快速彻底的淬灭。

淬灭Et3B通常要用到双氧水，氧化才能实现，但是实践证明，随着Et3B浓度的降低，双氧水也不能把他完全淬灭。实验室就曾出现过，残留的在真空作用下Et3B气化并在真空泵尾气口爆燃的现象。

如果产品是固体，建议尽量用合适的溶剂漂洗掉产品表面附着的Et3B，操作要在氮气环境下进行，并妥善处置滤液，避免暴露于空气。