(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸的制备

背景及概述

β-氨基丙酸，即3-氨基丙酸，又称β-丙氨酸，(β-alanine)，其纯品为白色棱形结晶，熔点200℃，相对密度1.437，溶解于水，微溶于甲醇和乙醇，不溶于乙醚和丙酮，它羧基的pK1值为3.6，氨基的pK2值为10.19，等电点pI为6.9。β-氨基丙酸是一种多用途有机原料，可用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等，在医药、饲料、食品等领域应用广泛。获取β-氨基丙酸的途径，可由丝胶、明胶、玉米蛋白等物质水解、精制而得，但原料来源有限，成本高，目前工业上主要通过化学方法生产。(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸为β-氨基丙酸的手性衍生物，英文名称：(3S)-3-amino-3-(2-methylphenyl)propanoic acid，CAS号：736131-48-9，分子式：C10H13NO2，分子量：179.216。

图1 (S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸的结构式图

制备

(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸的制备采用化学合成的方法。氨基丙酸部分可由四元杂环内酰胺的分子内开环制备，或由苯乙烯的加成制备。本文以(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸乙酯为起始物料，经水解制备得到(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸[1]。

实验操作：

方法一、

室温下将(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸乙酯加入氢氧化钾的乙醇溶液(10.1 g氢氧化钾，73ml  乙醇）中，加热至回流，反应1小时，TLC检测，反应完毕后，浓缩反应液，加50ml 水，用浓盐酸调pH值至2 , 乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，硫酸钠固体干燥，浓缩，得到化合物(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸。

方法二、

取(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸乙酯溶于10mI二氯甲烷中，滴入1.2mL的浓盐酸，40℃下搅拌，薄层色谱检测反应进程，反应完成后，蒸干溶剂，加入10mL二氯甲烷，旋蒸带出多余的盐酸，蒸干得化合物(S)-3-氨基-3-(2-甲基苯基)-丙酸。

参考文献

[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, , vol. 93, p. 8 - 14