1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺的制备

发布日期:2022/3/15 11:05:33

背景及概述

磷脂酰乙醇胺（Phosphatidylethanolamine，PE）又称脑磷脂，作为一种磷脂，其组成部分有脂肪酸、乙醇胺、磷酸和甘油。磷脂酰乙醇胺以脑为主要分布范围，也有的存在于大豆、不同种磷虾中。1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺英文名称：1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine，中文别名：1,2-二肉豆蔻酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺；1,2-二肉豆蔻酰-sn-丙三基-3-磷脂酰乙醇胺；二肉豆蔻酰基磷脂酰乙醇胺，CAS号：998-07-2，分子式：C33H66NO8P，分子量：635.853。是以十四烷基脂肪酸为组成的磷脂酰乙醇胺。其制备方法包括溶剂提取法、化学合成法、酶催化转化法。

图 1 磷脂酰乙醇胺的化学结构

制备

溶剂提取法制备磷脂酰乙醇胺

大部分磷脂易溶于很多有机溶剂，如乙醚、氯仿、乙醇等，但不溶于丙酮，而高纯度磷脂酰乙醇胺很难溶于乙醇，粗制磷脂酰乙醇胺能部分溶于乙醇。用大豆精制磷脂为原料，丙酮、乙醇、石油醚等为溶剂，可分离提纯得到高纯度的磷脂酰乙醇胺。有机溶剂法从大豆磷脂中提取制备高纯度磷脂酰乙醇胺的工艺可分 3 个步骤进行：①可以先将大豆磷脂选择丙酮来进行萃洗，溶解去除其中的油脂亦或者游离脂肪酸，获取精制磷脂；②用乙醇多次萃取可以使磷脂酰胆碱去除；③石油醚则可以富集PE，达到制备磷脂酰乙醇胺的目的。魏波 [7] 对该工艺进行了探讨，得到工艺参数为料液比 1∶4，萃取次数 3 次，萃取温度 30 ℃。在这个工艺条件下磷脂酰乙醇胺的得率为 91.9%，纯度为 93.5%。

化学合成法制备磷脂酰乙醇胺

磷脂酰乙醇胺的化学合成方法比较少见。全合成法选择甘油或其他化合物的骨架为前体[1]，其中较长链烷基化或酰基化后，通过磷脂键的形成合成磷脂酰乙胺。由二酰甘油片段来进行结合，二酰甘油偶合于磷脂头基得到产品。二酰甘油的合成方法一般如下。以 D - 甘露醇为原料，经丙叉基保护、氧化还原得到甘油醇缩丙酮，再经苄基保护、脱丙叉保护、醇的酰化、苄基的脱保护合成。其中，酯化水解、脱保护则产生 s-构型的二酰甘油碎片结合物。磷脂头基的产生。可以将二酰甘油与三氯氧磷反应取得磷酰氯。选择 20%AcOH 开环可制备磷脂酰乙醇胺。该合成路线原料易得，反应后处理操作方便，不需柱层析就合成得到了磷脂酰乙醇胺。