2-溴丙烷的应用及制备
发布日期:2020/10/25 9:01:40
背景[1]
2-溴丙烷,别名:异丙基溴; 溴化异丙烷,分子式为C3H7Br或CH3CHBrCH3,易挥发无色液体,微溶于水,能与醇、醚、苯、氯仿混溶。
应用[1]
2-溴丙烷是一种重要的有机中间体,在农药和医药领域均有广泛的应用价值;也是杀虫剂氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、残杀威,杀菌剂灭锈胺、氟酰胺及除草剂毒草胺、莎稗磷的中间体。2-溴丙烷作为氟氯碳化物如氟里昂的替代剂被广泛地用于致冷剂和电路板的清洗剂。
制备[7]
工业上主要采用异丙醇和浓的氢溴酸在浓硫酸作用下发生亲核取代而合成 2-溴丙烷。由于氢溴酸具有强腐蚀性和强还原性,且浓度只有47.5%, 因此在运输上存在一定的困难,而且也不经济。溴化钠是酰胺类除草剂N-异丙基邻甲苯胺生产过程中的副产物,溴化钠性质稳定且运输方便。可以采用溴化钠为卤代试剂合成2-溴丙烷,不仅克服了原有方法的不足,也解决了工业副产物溴化钠的回收利用问题。
实验原料及规格
异丙醇 化学纯 浙江城北化工厂
溴化钠 化学纯 沈阳市试剂三厂
催化剂 BR 化学纯 自制
仪器及操作
将溴化钠、水、异丙醇和催化剂按比倒加入到配有搅拌器、电热套、滴液漏斗、分水器、温度计、冷凝器的250ml的四颈瓶中。在搅拌下缓慢滴加一定量的浓硫酸。控制滴加速度,使温度不超过3O℃,滴加完毕升温至50 -60℃,反应1h, 然后升温至有馏份馏出,保持回流,直至不再有馏份馏出为止,将馏出物依次用蒸馏水,10%碳酸钠和水洗涤,再于蒸馏烧瓶中进行蒸馏,收集67-69℃馏分。
亲核取代反应机理:
健康危害[2][3] [4] [5] [6]
经研究发现,2-溴丙烷职业接触人群中发生严重的生殖危害。我国某2-溴丙烷生产厂工人的现场调查提示男工精液质量和生化指标下降 。基于以上的研究背景,通过对大鼠睾丸毒作用进行定性和定量研究,探索 2-溴丙烷的生殖毒性,着重观察2-溴丙烷对精原细胞的影响。
方法: 雄性成年SD大鼠40只 ,分为1800m g /kg、600 mg /kg、200 mg /kg和对照组。腹腔注射2-溴丙烷 ,每日1次 ,连续5d。
结果: 高剂量组大鼠体重下降 ,睾丸湿重和重量系数与对照组相比显著降低 ,而附属性腺的重量无显著改变。随着染毒剂量的增加 ,曲细精管损伤率升高 (P<0.05) ,精原细胞占曲细精管中生精细胞的比率显著降低,高剂量组大鼠的曲细精管面积减小。
结论: 睾丸是2-溴丙烷生殖毒性的靶器官,2-溴丙烷最早损伤精原细胞且毒作用最严重。
后来又利用蝾螈的精原细胞作为实验对象进一步探讨2-溴丙烷对精原细胞的毒性
方法 运用蝾螈离体精原细胞培养及整体染毒实验,研究 2-溴丙烷对精原细胞的形态学、死亡率和增殖率的影响。 离体染毒浓度为0.01、0.1、1 mmol/L, 以 FSH 为阳性对照, L-15 培养液为空白对照。整体实验给蝾螈一次性腹腔注射,剂量为 0、200、600 、1800 mg/kg。
结果 不论是离体培养实验还是整体实验, 随着 2-溴丙烷染毒浓度的增高, 精原细胞的增殖率下降、死亡率上升(P <0.05), 且呈剂量反应关系。组织学结果显示, 2-溴丙烷在影响蝾螈其他脏器之前,先损害睾丸的精原细胞。精原细胞出现核固缩、细胞坏死。
结论 精原细胞可能是 2-溴丙烷的靶细胞, 蝾螈离体精原细胞培养系统可作为测定或筛选外来化学物生殖毒性的一种辅助手段。
从以上两个实验都可以充分说明2-溴丙烷对人的生殖系统会产生严重危害,在与生产2-溴丙烷的接触过程中一定要做好必要的防护措施,减少其对身体健康的伤害。
应急处理处置方法[8]
泄漏应急处
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救可撤离时,佩戴隔离式呼吸器。眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。身体防护:穿防静电工作服。手防护:戴乳胶手套。其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。[1]
急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。时节水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
参考文献
[1] Ba rnsley EA , G renby T H & Young L:Biochemical studies of tox ic agents. The metabolism of 1- and 2-bromopropane in rats.Biochem J 100( 1): 282, 1966.
[2] Kim Y, Park J & Moon Y: Hematopoietic and reproductive toxicity of 2-bromopropane, a recently introduced substitute for chlorofluorocarbons. Toxicol Lett 108 (2~3): 309, 1999.
[3] Kim Y, Jung K & Hwang T: Hematopoietic and reproductive hazards of Korean electronic workers exposed to solvents containing 2-bromopropane. Scand J W ork Environ Health 22: 387, 1996.
[4] Ichihara G, Ding X & Yu X: Occupational health survey on w orkers exposed to 2-bromopropane at low concentrations. Am J Ind Med 35: 523, 1999.
[5] 李卫华, 顾祖维, 范奇元等. 环境内分泌干扰物 2-溴丙烷对蝾螈精原细胞
毒性的研究[J]. 卫生毒理学杂志,2001(15):132-135.
[6] 李卫华, 范奇元等. 环境内分泌干扰物 2-溴丙烷对大鼠睾丸毒性的研究[J]. 生殖与避孕,2001(21):157-160.
[7] 王玉凤,王江. 2-溴丙烷合成的研究[J]. 黑龙江日化,1998(4):4-5.
[8] 溴代异丙烷.化工空间.
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