H-精氨酸-PNA二盐酸盐的制备

背景及概述

1886 年 Schule 等首次从羽扇豆幼苗提取物中分离出精氨酸，它是由 6 个碳原子组成的碱性氨基酸。精氨酸有 2 种构型，其中具有生理作用的是L－精氨酸。作为氮氧化物 (NO)、多胺和其他具有重要作用的生物功能分子的前体，精氨酸在改善繁殖能力、心血管功能、胃肠道发育以及调控免疫能力等方面发挥重要作用。随着研究的深入，精氨酸作为一种重要的功能性氨基酸其生理功能越来越受重视。L-精氨酸对硝基酰苯胺二盐酸盐英文名称：L-Arginine p-nitroanilide dihydrochloride，中文别名：H-arg-pna.2盐酸盐；L-精氨酸对硝基酰苯胺二盐酸；CAS号：40127-11-5，分子式：C12H20Cl2N6O3，分子量：367.232，沸点：621.6ºC at 760 mmHg。是L-精氨酸的衍生物，具有重要的研究意义。为此，本文简述H-精氨酸-PNA二盐酸盐生产工艺。

制备

目前，L-精氨酸的生产方法主要有蛋白质水解法和微生物发酵法，而微生物发酵法将是未来L-精氨酸生产的主要发展方向。H-精氨酸-PNA二盐酸盐的以L-精氨酸及对硝基苯胺为起始物料经碱性缩合制备[1]。合成反应式如下图：

图1 H-精氨酸-PNA二盐酸盐合成反应式

实验操作：

方法一、

H-精氨酸-PNA二盐酸盐的制备：-10℃条件下，将二氯亚砜滴加到甲醇溶液中，加入L-精氨酸及对硝基苯胺，35℃ 搅拌过夜，减压蒸馏除去溶剂，加入乙醚在-20 ℃ 重结晶，结晶真空干燥，得H-精氨酸-PNA二盐酸盐。

方法二、

将L-精氨酸、对硝基苯胺、碳酸钾混合，加入乙腈，加热至 80 ℃反应 2 h，薄层色谱分析显示反应完全，过滤，减压蒸干，浓缩液经柱层析纯化制备黄色固体H-精氨酸-PNA，经盐酸水酸化制备得到目标化合物H-精氨酸-PNA二盐酸盐。

参考文献

[1] Oyamada, Hidekazu; Saito, Takashi; Inaba, Shinsaku; Ueki, Masaaki Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991 , vol. 64, # 4 p. 1422 - 1424