4-羟基吲唑的制备和用途
发布日期:2022/2/18 14:10:45
理化性质简介
4-羟基吲唑(4-Hydroxyindazole)是一类芳杂环化合物,分子式:C7H6N2O,分子量:134.14,CAS NO.: 81382-45-8,密度:1.434±0.06 g/cm3,熔点:177-178 ℃,沸点:366.5±15.0 ℃ at 760 mmHg,闪点:175.5±20.4 ℃,折射率:1.760。
制备方法【1】
向100ml玻璃三口瓶中加入75毫升水,开启搅拌,缓慢滴加7.2克浓硫酸,将4-氨基吲唑(9.6克,0.072摩尔)加入三口瓶中搅拌至溶解,然后将反应液转移至不锈钢高压釜中密封搅拌,并加热至170摄氏度过夜反应,次日降至室温,反应液中含有少量黑色沉淀,将固体和液体全部转移至玻璃瓶中,加入乙酸乙酯和纯化水搅拌溶解,静置分液,水相用乙酸乙酯萃取三次,TLC监控水相中无产物,水相弃去,合并所有有机相,饱和食盐水洗涤一遍,用硫酸镁干燥两小时,减压过滤后滤液浓缩,得棕色或黑色油状物。将产物过硅胶柱,以50%乙酸乙酯/正己烷混合溶剂进行纯化,溶剂蒸馏后得到灰白色固体(3.3克,33%产率)。
用途
制备4-[(苯甲基)氧基]-1H-吲唑【2】
氩气保护下,将4-羟基吲唑(702毫克,5.24毫摩尔)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(10毫升)中,开启搅拌,加入氢化钠(231毫克 60% 分散在矿物油中,5.76毫摩尔)。将混合物搅拌10分钟,然后通过注射器加入苄基溴(0.622毫升,5.24毫摩尔)。在室温下搅拌2小时后,混合物用饱和氯化铵水溶液淬灭,减压蒸馏除去溶剂,并加入乙酸乙酯和水搅拌溶解,静置分液后水相用乙酸乙酯萃取,TLC监控水相中无产物后弃去,有机相用无水硫酸钠干燥后过滤,滤液蒸干得产品粗品。粗品过硅胶柱,用乙酸乙酯/正己烷混合溶剂进行纯化,溶剂蒸馏后得到目标化合物(0.532克)。
制备其他的化工品或者医药中间体
参考文献
【1】美国专利 US6534504(B1)
【2】欧洲专利WO20080107455(A1)
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