3-氟-4-碘苯腈的制备及用途

发布日期:2022/2/17 14:06:20

简介

3-氟-4-碘苯腈（3-Fluoro-4-iodobenzonitrile）属于芳香族化合物，CAS NO.：887266-99-1，分子式：C7H3FIN，分子量：247.008，密度：2.0±0.1 g/cm3，沸点：268.1±25.0℃ at 760mmHg，熔点：113-117℃，闪点：115.9±23.2℃，折射率：1.630。

制备方法^[1]

将4-氨基-3-氟苯甲腈（5.0g，36.76mmol）和对甲苯磺酸（20.0g，105.2mmol）加入50mL乙腈中，混合物在室温下搅拌4h。然后降温至0℃左右缓慢加入NaNO₂（3.8g，55.07mmol）和KI（9.15g，55.07mmol），加料完毕搅拌反应1h以上，TLC监控反应完成后，用水淬灭反应混合物并用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和NaHSO₃水溶液洗涤一遍，纯化水和饱和食盐水分别洗涤有机层一次，所有水相弃去，有机相用Na₂SO₄干燥后减压过滤，液体在40℃左右减压浓缩，得到4.0g目标产品。核磁共振氢谱（300MHz，CDCl₃）：7.94-7.89（t，J=8.4Hz，1H），7.34-7.32（d，J=7.5Hz，1H），7.21-7.19（d，J=8.1Hz，1H）。

主要用途^【2^】

用途一、制备4-氰基-2-氟苯硼酸

将10.0g（40.5mmol）3-氟-4-碘苯腈溶解在120ml无水四氢呋喃和120 ml无水乙醚混合物的溶液中，使用液氮降温至-78°C，控温滴加24.3 ml（48.6mmol）的2M异丙基氯化镁乙醚溶液，滴加结束后控温-78°C搅拌反应75分钟，然后滴加15 ml（64.8mmol）硼酸三异丙酯，在-78°C下搅拌反应15分钟，然后移除冷浴，让反应混合物加热至室温，在室温下搅拌3小时。然后滴加80ml的2M盐酸淬灭，并在室温下剧烈搅拌混合物20分钟，之后加入400ml纯化水搅拌30分钟，静置30分钟分液，150ml乙酸乙酯萃取水相三次，合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤一遍，水相弃去，有机相用无水硫酸镁干燥1小时，减压过滤，滤液40℃左右条件下减压蒸馏得3.68g目标产物（收率：55%）。