4-氨基苄胺盐酸盐形式的应用

背景及概述^[1]

4-氨基苄胺盐酸盐形式是4-氨基苄胺的二盐酸盐，是一种有机中间体，可用于“一锅法”制备一种丙烯酰氨基苯硼酸聚合物。该类丙烯酰氨基苯硼酸聚合物同时含有羧基、氨基和苯硼酸基团，在丙烯酰氨基苯硼酸聚合物结构中引入了氨基，可以增强苯硼酸基团对顺式二羟基的识别作用，同时也利于将聚合物共价固定在含有羧基或酸酐的固相基底表面。该丙烯酰氨基苯硼酸聚合物对含有顺式二羟基的小分子和糖蛋白有识别作用，可以用于微流体芯片上快速检测糖化血红蛋白。

应用^[1]

在50mL三口烧瓶中将4.5mmol丙烯酸溶解于15mL二甲基甲酰胺中，随后加入4.5mmolN,N'-二环己基碳二亚胺(EDC)和4.5mmolN-羟基琥珀酰亚胺(NHS)在氮气保护下冰水浴中活化4h。称量1.5mmol 3-氨基苯硼酸一水合物，3mmol 4-氨基苄胺盐酸盐形式和12.5mmol氢氧化钠溶于15mL二甲基甲酰胺/水(v/v 3:2)混合溶剂中，在剧烈搅拌下将其快速注入到三口烧瓶中，继续反应12h。酰胺化完成后向溶液中加入2.25mmol丙烯酸和0.15mmol偶氮二异丁腈，氮气保护下加热到70℃反应24h。反应结束后恢复到室温，将约30mL溶液缓慢滴加到1L丙酮中，快速搅拌得到沉淀，抽滤并用乙酸乙酯和无水乙醚洗涤若干次。将粗产物复溶于CB溶液中(pH 9.6)透析24h，小分子全部移除后在70℃烘箱中真空干燥得到纯化产物。聚合物中氨基苯硼酸单体和氨基苄胺单体总量与丙烯基单体比例为1:0.5。对合成的聚合物进行核磁氢谱和傅里叶变换红外光谱的表征，从图中可知聚合物具有羧基，氨基和苯硼酸基团。对合成的聚合物进行凝胶排阻色谱分析，得到聚合物的重均分子量为2.286*104g/mol，分散度为1.15。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201710313310.2 一种丙烯酰氨基苯硼酸聚合物及其制备与应用