2,4-二甲氧基苯甲腈的制备

发布日期:2022/1/21 10:58:29

背景及概述

苯腈是一种重要的有机中间体，主要用于制备医药和农药，在染料、工程塑料和感光材料的制造过程中有着广泛的应用。2,4-二甲氧基苯甲腈中文别名：2,4-二甲氧基苯腈，英文名称：2,4-Dimethoxybenzonitrile，CAS号：4107-65-7，分子式：C9H9NO2，分子量：163.173，为白色至淡黄色结晶粉末，密度：1.12 g/cm3，沸点：306.7ºC at 760 mmHg，熔点：93-94 °C(lit.)，需储存在密闭的容器中。储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离不相容的物质。

制备

传统合成卤代苯腈的方法有光卤代法、氨氧化法、相转移催化合成法或羧酸与尿素反应等。本文以取代苯甲醛为起始物料，再成2,4-二甲氧基苯甲醛肟，然后肟再与羟胺反应脱水得取代苯腈，该路线虽然步骤较多，但每一步收率均较高，而且产品易分离纯化，是一条可行的路线[1]。2,4-二甲氧基苯甲腈的合成反应式如下图：

图1 2,4-二甲氧基苯甲腈的合成反应式

在装有温度计、冷凝管和电搅拌的三口烧瓶中加入一定物质的量比的2,4-二甲氧基苯甲醛与盐酸羟胺，加热保持70~75℃，反应30min，然后慢慢滴加20(质量分数)的碳酸钠水溶液搅拌，有气泡产生(可用石灰水检验)。待反应变缓，调节pH到8～9，停止滴加碳酸钠水溶液。继续搅拌，有淡红色沉淀出现，静置，直至淡红色逐渐变成乳白色。滤出沉淀物，用水洗涤2～3次，晾干，得乳白色固体粉末2,4-二甲氧基苯甲醛肟，称重待用。将2,4-二甲氧基苯甲醛肟与醋酸酐按一定物质的量的比加入到三口瓶中，加热至110～120℃，反应3h，反应液呈浅橘黄色液体，冷却降温，静置，有白色晶体出现。抽滤，得到晶体，用酒精溶解，热过滤除去不溶物，滤液用水萃取分离，得洁净的2,4-二甲氧基苯甲腈。