2-甲氨基吡嗪的制备和应用

背景及概述^[1]

2-甲氨基吡嗪是一种N-甲基化伯胺。2-甲氨基吡嗪是一类重要的有机合成反应，广泛使用合成天然产物、精细化学品、医药品和关键性的中间体。

早期，吡嗪类化合物主要用作抗结核、趋蛲虫、抗惊厥药物和抗菌剂。1928年，自从在咖啡中检测出甲基吡嗪、2，5‑二甲基吡 嗪和2，6‑二甲基吡嗪以来，迄今已在许多天然食品中检测到近百种吡嗪化合物。今天，吡嗪 类化合物已广泛用于调香领域。

制备^[1][4]

报道一、

将氨基吡嗪(42mg,0.5mmol)、cat1(3.2mg,0.005mmol,1mol％)、碳酸铯(49mg,0.15mmol,0.3equiv.)和甲醇(1mL)依次加入到25mL克氏管中。在温度120℃反应12小时后，冷却到室温。旋转蒸发除掉溶剂，然后通过柱层析(展开剂：石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物，产率：95％

1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.99(s,1H,ArH),7.89(s,1H,ArH),7.8(d,J＝2.8Hz,1H,ArH),4.71(br s,1H,NH),2.97(d,J＝5.2Hz,3H,CH3)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ155.2,141.7,132.0,131.7,28.0.。

报道二、

将 2-氨基吡嗪 (190 mg, 2 mmol)、[Cp*IrCl2]2  (1.6 mg, 0.002 mmol, 0.1 mol%)、氢氧化钠 (80 mg, 2 mmol) 和甲醇（1 ml, 790 mg, 24.7 mmol, 12.4 equiv.）依次加到 20 ml Schlenk 反应瓶中。反应混合物在 150 oC 下反应 12 小时后，冷却到室温。旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱层析（展开剂：乙酸乙酯/石油醚）得到纯净的目标化合物，产率：90%

应用^[2-3]

应用一、

CN201711177544.5公开了用于吸附去除铯污染的锂基磁性蒙脱石。蒙脱石清洗后经LiCl、氨水、4-甲基苯磺酸吡啶、FeCl3、FeCl2制备的混合液改性后制备成物质A04，物质A04丁炔二酸二甲酯、乙酸-N-琥珀酰亚胺酯、肼基甲酸乙酯和3,4,6-三氯哒嗪制备的混合液改性后制备成物质A；物质A经NbCl4、CeCl3、Cd(NO3)2、Cu(NO3)2制备的混合液改性后制备成物质B；物质B经6?氨基吡啶甲酸甲酯、1-异喹啉基甲醇和2-甲氨基吡嗪制备的混合液改性后制备成物质C；物质C经2-氟-3-醛基-4-碘吡啶、2-氨基-5-碘嘧啶二甲基乙二醛肟制备的混合液改性后得到的物质即为用于吸附去除铯污染的锂基磁性蒙脱石。

应用二、

CN201711459365.0公开了一种基于CeO-ZrO-NiO和吡嗪修饰的石墨电极。清洗后的石墨棒经Ce(NO3)2、2,5-二氯吡嗪、正丁醇、异丙醇、甲醇和3,5-二溴-2-氯吡嗪制备的混合液处理后得到物质C。物质C经Zr(NO3)2、2-甲氨基吡嗪、正丁醇、异丙醇、甲醇和2-氨基-3-氯吡嗪制备的混合液处理后得到物质D。物质D经Ni(NO3)2、2-羟基-5-溴吡嗪、正丁醇、异丙醇、甲醇和3,5-二溴-2-羟基吡嗪制备的混合液处理后得到的物质即为基于CeO-ZrO-NiO和吡嗪修饰的石墨电极。本发明的有益效果是，制得的基于CeO-ZrO-NiO和吡嗪修饰的石墨电极具有活性高、适应性强、寿命长等特点。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201710716094.6 2,2’-双苯并咪唑配体的金属铱催化剂及其合成N-甲基化伯胺的方法

[2] CN201711177544.5用于吸附去除铯污染的锂基磁性蒙脱石及其制备方法

[3] CN201711459365.0基于CeO-ZrO-NiO和吡嗪修饰的石墨电极

[4] [中国发明,中国发明授权] CN201110437543.6 选择性N-甲基化伯胺的方法