1-氧基马来腈的研究进展

背景及概述

1-氧基马来腈，又称2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈，英文名称 2-(1-ethoxyethylidene)propanedinitrile，CAS登记号5417-82-3，分子式C7H8N2O，分子量136.151。密度：1.043g/cm3，沸点：312.6ºC at 760mmHg，熔点：90-92 °C(lit.)。为典型的丙二腈类衍生物。是常见的除草剂和生长调节剂。

制备

作为重要的有机合成原料，丙二腈的合成方法也备受关注，常见的有丙二烯氧化氨解法、苯乙烯法、乙腈高温热解法、氰乙酸乙酯胺化消除法、丙二酸二乙酯胺化消除法等[1]。丙二腈 α 位为双键的衍生物的合成可追溯到1952 年，用原甲酸三乙酯和丙二腈在酸性条件下制备了乙氧基甲烯基丙二腈，我们采用类似机理合成2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈。2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈反应式如下图。

图1  2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈反应式

在装有冷凝回流管和温度计的1000ml反应瓶中，加入503ml原乙酸三乙酯、127.2ml的丙二腈及389ml醋酸酐，在磁力搅拌下，加热回流4小时，TCL检测反应进程，反应结束后停止加热。然后蒸馏出低沸点的溶剂，冷却至室温，加适量乙醇，使固体完全溶解，加活性炭进行脱色，趁热过滤，滤液置冰箱冷冻，析出固体，抽滤，洗涤，干燥固体，得1-氧基马来腈。

用途

丙二腈衍生物在农药方面表现出良好的活性，在除草剂、杀虫剂、杀菌剂等领域都有深入的研究，这也是丙二腈衍生物主要的研究方向;医药方面，丙二腈衍生物用于合成的维生素 B1在人体能量代谢、糖代谢、促进成长、帮助消化等方面发挥着重要作用;染料方面，丙二腈可用作含氰基的染料的合成，丙二腈衍生物除了在合成具有杀虫、灭菌、除草活性的农药方面有巨大潜力外，还可用于合成有机导电材料、发光材料、聚合物涂料粘结剂、胶粘剂等。

参考文献

[1]周祖新，姚跃良．丙二腈的合成研究［J］．上海应用技术学院学报，2003，3(2):125-128．