网站主页 1-苯并噻吩-2-甲醇 新闻专题 1-苯并噻吩-2-甲醇的制备工艺

1-苯并噻吩-2-甲醇的制备工艺

发布日期:2021/12/13 9:27:22

背景及概述

1-苯并噻吩-2-甲醇,英文名1-benzothiophen-2-ylmethanol,通常指苯并[b]噻吩,是苯环和噻吩的稠合体,分子式C9H8OS,分子量164.224,CAS登记号17890-56-1,熔点98-101 ℃,沸点324ºC at 760 mmHg,密度1.294 g/cm3(25 ℃),易溶于乙醇,能溶于苯、乙酮、乙醚等有机溶剂。苯并噻吩衍生物是一类重要的含硫苯并杂环化合物。近年来,关于苯并噻吩及其衍生物的研究越来越受到关注,在有机合成化学、药物化学、材料化学等学科每年都有众多研究论文发表,成为极具发展前景的研究方向。

制备[1]

迄今为止,已经有许多方法用于苯并噻吩骨架的合成,包括 α-芳基酮、邻炔基(烯基)苯硫酚和芳基硫醚的分子内环化,苯并噻吩骨架直接官能化以及其他方法。通过简单易得的苯硫酚直接合成苯并噻吩衍生物是一种有效而且实用的方法,1-苯并噻吩-2-甲醇的的反应式见下图。

图1  1-苯并噻吩-2-甲醇的反应式

1-苯并噻吩-2-甲酸的制备

钯催化构筑 C-S 键合成苯并噻吩衍生物的方法。用 Pd 2 (dba) 3 作为催化剂,DPEphos 作为配体,Cs 2CO3 作为碱,2-溴芳基硫酮作为底物经过分子内环化合成取代苯并噻吩衍生物。

1-苯并噻吩-2-甲醇的制备

在0℃下,向1-苯并噻吩-2-甲酸( 8.925g )的四氢呋喃溶液( 50ml )中加入三乙胺( 7.7ml )。然后,滴加氯甲酸异丙酯( 6.816g )的四氢呋喃溶液( 40ml ),将混合物在0℃下搅拌1小时。通过硅藻土垫对反应混合物进行过滤,将滤液倒入0℃的硼氢化钠( 3.801g )的水溶液( 50ml )中。在室温下搅拌1.5小时。在0℃下向反应混合物中加入1N盐酸以酸化混合物,混合物用乙酸乙酯进行萃取。有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,浓缩,制得1-苯并噻吩-2-甲醇( 7.89g )。

参考文献

[1]CN201510758158.X

分享 免责申明

1-苯并噻吩-2-甲醇生产厂家及价格列表

苯并噻吩-2-甲醇

¥询价

上海钰康生物科技有限公司

2024/12/18

aladdin 阿拉丁 B123089 1-苯并噻吩-2-甲醇 17890-56-1 97%

¥45.90

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

2024/10/31

1-苯并噻吩-2-甲醇

¥询价

陕西西化化学工业有限公司

2024/07/24

欢迎您浏览更多关于1-苯并噻吩-2-甲醇的相关新闻资讯信息