3-氨基-4-溴苯甲酸的制备

发布日期:2021/12/10 11:06:04

背景及概述

3-氨基-4-溴苯甲酸，英文名称：3-Amino-4-bromobenzoic acid，CAS：2840-29-1，分子式：C7H6BrNO2，分子量216.03200，密度：1.793g/cm3，沸点：260-230ºC，熔点：226-230ºC。为常用的医药化工中间体。

制备

3-氨基-4-溴苯甲酸可由易得的4-溴苯甲酸经发烟硝酸发生硝化反应后，制得3-硝基-4-溴苯甲酸这一关键中间体后，再经钯碳催化剂的氢化反应制备[1]。

3-硝基-4-溴苯甲酸的制备

以4-溴苯甲酸经发烟硝酸发生硝化反应后制得，反应式见下图。

图1 4-溴苯甲酸制备3-硝基-4-溴苯甲酸的反应式

在0-5℃条件下，将发烟硝酸缓慢加入浓硫酸。将冷却的硝化混合物放入配有机械搅拌器和加液漏斗的烧杯中。将4-溴苯甲酸分批加入反应器中，分批加料时间控制在5小时，其添加速率为使温度保持在0-5℃。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后倾倒如冰水中。过滤分离固体，固体用水洗涤，直至不含酸，然后空气干燥至恒重，的3-硝基-4-溴苯甲酸，为白色固体。

3-氨基-4-溴苯甲酸的制备

室温下，将3-硝基-4-溴苯甲酸溶解于水后，用30%氢氧化钠碱溶液调节pH为5.5，将该混合物转移至压力釜中，加入钯碳催化剂，在95~100℃回流条件下，氢气压力为1MPa下进行氰化反应反应，反应结束后，降温至室温，过滤钯碳催化剂，滤液用盐酸水溶液调节pH为1~2，再用活性炭和氯化亚锡二水合物在90℃条件下搅拌脱色半小时，趁热过滤，浓缩滤液，蒸出2/3的水溶剂后，冷却至0-5℃，过滤，滤饼用冷水洗涤，干燥滤饼，粉碎后得3-氨基-4-溴苯甲酸。