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乙二胺四乙酸的合成与用途

发布日期:2021/10/25 10:57:13

乙二胺四乙酸(英语:Ethylenediaminetetraacetic acid),常缩写为EDTA,是一种有机化合物。它是一个六齿配体,可以螯著多种金属离子。它的4个酸和2个胺的部分都可作为配体的齿,与锰(II)、铜(II)、铁(III)及钴(II)等金属离子组成螯合物。

Ethylenediaminetetraacetic acid.jpg

配合物

EDTA和金属的螯合物

EDTA 和其他化合物如H2IDA(亚胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)等属于同类的螯合物,这些配体都是由一种叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA类的螯合物都极易溶于水。这些配体都为三或四齿配体,而合成出来的螯合物都是光学异构物。

合成

1935年,费迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸来首次制备合成。现今合成 EDTA主要用乙二胺与甲醛及氰化钠合成。

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3

(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

用途

在1999年,欧洲EDTA年消耗量为35,000吨[来源请求],在美国为50,000吨,其重要的用途如下:

EDTA-2Na

“EDTA-2Na”的中文化学名为“乙二胺四乙酸二钠”(ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate),有工业用及食用两类,两者化学成分相同,但浓度及容许杂质上有所区别。EDTA-2Na 用途非常广泛,它是抗氧化剂之一,具有螯合金属离子的特质,意思是,就像螃蟹的螯夹住金属离子,因此经常被运用在工业上,像用来清理锅炉,有时也被用来治疗汞中毒,可作为食品、工业与医疗用途。

工业级

工业:清理重金属离子及Ca2+和Mg2+离子。

肥皂:与硬水中的Ca2+和Mg2+离子结合来降低硬度。

摄影:以Fe(III)EDTA作为氧化剂。

纺织品:与重金属结合。

油生产:加上EDTA 来防止矿物沉淀。

牛奶:清洗牛奶瓶。

氮氧化物:废气处理。

食品级

食品级的EDTA纯度必在99%以上,是广泛被核准的食品添加物 (如美国FDA),属抗氧化剂与品质改良剂,有防止油脂氧化、食品褐变及乳化食品等功用。

食物:作为抗氧化剂,其作用为螯合金属离子,以避免油脂的氧化。

化妆品:加上EDTA 来保存化妆品。

汽水:EDTA可避免含有抗坏血酸和苯甲酸钠的汽水产生致癌物质苯。

水的测试:测试水的硬度。

医疗级

医疗级的EDTA因质地纯净,可作为重金属中毒的解毒剂。此外,抽血样本加入EDTA后,可避免在送验过程中凝集。

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