4-(三氟甲基)苄胺的制备和应用

背景及概述^[1]

4-(三氟甲基)苄胺是一种有机中间体，可由三氟甲基苯甲醛为原料还原胺化后得到。有文献报道可用于制备一种在农业或林业领域的防治植物真菌的药剂。

制备^[1]

在反应器中，加入15kg的蒸馏水，2.50kg的醋酸钠，2.30kg的盐酸羟胺，4.00kg的甲醇。在室温下，添加5.0kg的三氟甲基苯甲醛，并且所述混合物首先被搅拌三十分钟，并且随后在真空下蒸馏出5kg的溶剂。随后，添加12.0kg的80%的醋酸并随后分次添加 4.5kg的锌，从而由于放热，温度上升至60-80℃。随后，这一温度通过冷却被保持。在这个反应的最后，添加10.0kg的甲苯和15.0kg的30%的氨以去除锌盐。获得的物质在 50-60℃下搅拌并随后将下层的水相去除。通过电位滴定仪确定获得了4.00kg的4-(三氟甲基)苄胺。产率：79.5%

应用^[2]

自萎锈灵在1966年进行商品化以来，琥珀酸脱氢酶抑制剂已经开发了近60年，其是批含有酰胺的商品化杀菌剂。琥珀酸脱氢酶杀菌剂的作用机制是基于线粒体三羧酸循环和呼吸链的中断。琥珀酸脱氢酶抑制剂的主要结构均含有酰胺基团，作为一类常用的杀菌剂，品种数量在杀菌剂中占有相当大的比例，然而这类杀菌剂在使用一段时间后，病害会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具有杀菌活性的化合物和组合物以满足农业及林业的需求。

4-(三氟甲基)苄胺可用于制备一种在农业或林业领域的防治植物真菌的药剂，这种药剂对于防治油菜菌核病和番茄早疫病显示出较好的效果。方法如下：

4-(三氟甲基)苄胺(1.2mmol)加入到溶有中间体噻吩联1,3,4-噁二唑甲酯(1.0mmol)的10mL DMF溶液里，升温至80℃反应3h，TLC监测原料反应完全，体系冷却至室温，倾入冰水中(50mL)，搅拌下析出固体，抽滤，干燥后粗品以石油醚/乙醇混合溶剂重结晶，得目标化合物N-(4-三氟甲基苯甲基)-5-噻吩-2-基-[1,3,4]噁二唑-2-甲酰胺：白色粉末；收率,41.0％,m.p.197.3-199.1℃。

参考文献

[1] CN200880115643.3 N-[4-(三氟甲基)苯甲基]-4-甲氧基丁酰胺的新型多晶型物

[2] [中国发明] CN202110516583.3 一类噻吩联1,3,4-噁二唑甲酰胺类化合物的制备方法和产品及其应用