7-溴-2-氯喹喔啉的制备方法

发布日期:2021/9/14 10:47:36

背景及概述^[1]

7-溴-2-氯喹喔啉是一种有机中间体，可由2-羟基喹喔啉为原料，先溴代得到7-溴-2-氯喹喔啉，然后与三氯氧磷反应得到7-溴-2-氯喹喔啉。

制备^[1]

a)2-羟基-7-溴喹喔啉的制备：将2-羟基喹喔啉(10g,68.5mmol)溶解于醋酸(500mL)中，在10℃下缓慢滴加液溴(3.62mL,70.6mmol)。滴加完毕后，反应液在室温下搅拌反应3小时后，将反应混合物冷却至0℃，加入水(500mL)后，继续搅拌30分钟，抽滤，滤饼用水(500mL)洗涤，固体干燥后得到目标产物(13.5g,88％收率,黄色固体)。LC-MS(ESI):m/z(M+H)+/(M+2+H)+225.1/227.1。

b)2-氯-7-溴喹喔啉的制备：将2-羟基-7-溴喹喔啉(6g,26.7mmol)溶液于三氯氧磷(60mL)中。氮气保护下，反应液在100℃下搅拌反应2小时。冷却至室温，减压除去溶剂得到粗产物，然后用乙酸乙酯(100mL)萃取分液。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩得到目标产物(6.23g,96％收率,浅黄色固体)。LC-MS(ESI):m/z(M+H)+/(M+2+H)+243.0/245.1。