异硫氰酸异丙酯的制备和应用

背景及概述^[1]

异硫氰酸异丙酯属于异硫氰酸酯。异硫氰酸酯是一类重要的有机合成中间体，可用于合成许多含氮、含硫的杂环化合物，这些杂环化合物大多数具有生物活性，如在农药上用于抗菌、杀虫、和除草等，在医药上用于抗菌消炎以及癌症等疾病的治疗。异硫氰酸酯还作为衍生化试剂，用于Edman法或Schlack-Kumpf法测定肽和蛋白质中氨基酸的顺序以及作为荧光素标记物。近些年来，研究发现一些天然存在的异硫氰酸酯具有广泛的抗癌活性，大大促进了该类化合物的发展。

制备^[1]

（1）在反应釜中吸入1kg质量分数为30%的液碱（NaOH水溶液）后，加入0.7kg的水稀释，启动搅拌，加入二硫化碳0.60kg，温度控制在20℃～25℃之间，滴加异丙胺0.45kg，保温1h后，将反应釜温度提高至60℃～80℃，反应2h，得到混合溶液A，混合溶液A中的主要物质为N,N’-二异丙基硫脲盐；

（2）将另一反应釜预热至90℃～100℃，同时往反应釜中加入混合溶液A与1.40kg双氧水（双氧水的质量分数为30%），恒温反应2h～3h，在此过程中N,N’-二异丙基硫脲盐氧化为异硫氰酸异丙酯，得到混合溶液B，将混合溶液B在120℃～125℃蒸馏，分离得到异硫氰酸异丙酯油相粗品0.39kg；

应用^[1]

N,N’-二异丙基碳二亚胺（DIC）是一种重要的精细化工产品，具有较 大的分子量，较高的沸点和较低的蒸汽压，具备一般碳二亚胺化合物的性 能，并且在非催化剂条件下很稳定，而在催化条件下表现出很强的反应性，是一种良好的有机试剂。异硫氰酸异丙酯可用于制备N,N’-二异丙基碳二亚胺（DIC）。

（1）将异硫氰酸异丙酯油相粗品与3.4kg二氯甲烷溶剂混合均匀，再加入异丙胺0.35kg恒温反应1h后，将温度控制在15℃±1℃，用次氯酸钠水溶液（次氯酸钠水溶液的质量分数为16%，次氯酸钠水溶液的质量为CS2质量的2.4倍）氧化异硫氰酸异丙酯，得N,N’-二异丙基碳二亚胺油相粗品。

（2）将步骤（2）中得到的油相粗品，以纯碱中和，并用硫酸盐做干燥剂干燥，所得反应液蒸除溶剂后，再经减压精馏，得N,N’-二异丙基碳二亚胺成品0.35kg，收率为43.8%。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201110110800.5一种异硫氰酸酯的制备方法