1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯的制备方法

背景及概述^[1]

1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯是一种烷基硼酸酯类化合物。烷基硼酸酯类化合物是一类重要的有机合成中间体，可以和亲电试剂进行交叉偶联制备药物分子，在药物化学应用中发挥重要作用。

制备^[1-2]

报道一、

将双(环戊二烯)二氯化钛（记为Cp2TiCl2，0.01mmol，2.5mg）、碳酸钾（记为K2CO3, 0.2mmol, 26.7mg）、甲基叔丁基醚（1mL）和儿萘酚硼烷（记为HBcat，0.6mmol，63μL）依次加入38mL耐压管中，搅拌30min后加入1-Boc-4-溴哌啶（记为1ao，0.2mmol，53mg），在氮气（1atm）气氛下于80℃搅拌24h，反应结束后加入三乙胺（0.6mmol，84μL）和频哪醇（0.6mmol，70.8mg），室温搅拌1h。然后以石油醚/乙酸乙酯（20：1，v/v）为洗脱剂进行柱色谱提纯得到无色透明液体，1-N-叔丁氧羰基哌啶-4-硼酸频哪醇酯。分离产率为36%。

报道二、

在氩气保护下，将0.25mmol的4‑溴哌啶‑1‑羧酸叔丁酯和0.375mmol的双 联新戊二醇硼酸酯与0.5ml乙腈混合，加入0.025mmolCuI、0.5mmol甲醇锂和 0.025mmol三苯基膦，37℃搅拌反应24h，反应后纯化得产品，收率61％。

参考文献

[1] [中国发明] CN202110073552.5 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法

[2] [中国发明] CN201110419056.7 取代烷基硼酸酯化合物及其制备方法