萘的概述及其衍生物的相关应用

【背景及概述】^[1][2]

萘又称焦油樟脑、并二苯、分子式C₁₀H₈。带煤焦油味的白色结晶。分子量128.17。比重1.162(20/4℃)。熔点80.6℃。沸点219.9℃。闪点87.80℃。蒸气压0.011kPa(25℃)。蒸气比重4.40。空气中饱和浓度0.01 ( 101.31kPa，25℃)。爆炸极限0.9%～5.9%。难溶于水，溶于乙醇，易溶于乙醚等有机溶剂。易挥发，易升华。用作塑料、染料、制药的原料和中间体，也用于作消毒剂、防腐剂和家用防蛀剂。属低毒类。

短时间内吸入萘蒸气及粉尘可引起急性中毒，眼和呼吸道刺激症状、头痛、恶心、呕吐、多汗、食欲减退、腰痛、尿频等。严重者可引起溶血、肝肾损害、神经系统损害，还可导致眼晶状体混浊。口服中毒也有类似上述症状。口服致死量小儿2g，吸入致死量5g～15g。皮肤接触可致皮炎和湿疹样表现。防治：吸入中毒者应脱离有毒环境，脱去污染衣物，清洗眼和皮肤污染处。口服者催吐、洗胃、导泻。静脉滴注10%葡萄糖溶液以促进毒物排泄。对急性溶血者给予地塞米松和碳酸氢钠。对病情严重者可行血液透析或换血疗法。保护肝肾及其它对症治疗。中毒后忌油脂类及酒精。萘作业环境应有良好通风，室温不宜过高。作业人员应加强个人防护。以萘为原料制取的主要化工中间体和产品如下所示：

萘分子中所有的原子处在同一平面上，每个碳原子都以sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道或氢原子的1s轨道形成σ键，10个碳原子未参与杂化的p轨道垂直于萘环平面，相互平行，从侧面重叠，形成环闭的大π键，具有芳香性。分子中10个碳原子所处位置不完全等同，其中1，4，5，8位相同，称为α-位；2，3，6，7位相同，称为β-位。环上电子密度和碳碳键键长不完全相同，芳香性比苯差。萘比苯容易发生取代反应——卤代、硝化、磺化和傅氏反应。α-碳原子上的电子密度较高，生成α-取代产物的速率较快; β-取代产物稳定性较大。取代反应中α-和β-取代产物的比例决定于试剂的性质、催化剂、溶剂、温度等因素。如卤代和硝化反应是不可逆的，一般主要生成α-取代产物，其中溴代反应不需要催化剂就能发生：

萘是重要的化工原料，其产量多少可作为衡量有机化工发展水平的标志之一。约有80%的萘用来制取邻苯二甲酸酐，并进一步合成增塑剂及一些染料。其余用作染料中间体及生产鞣革、表面活性剂。少量用于代替樟脑制卫生丸，利用其特殊气味供家庭衣物驱虫防蛀 用。但萘蒸气或粉尘吸入人体会引起头痛、恶心，量大时会引起视角膜混浊和视神经炎、心肌炎等。

【国内相关厂家】^[3]

重苯精馏工艺， 通过对现有的重苯加工装置进行调研，并参考已有的苯加氢工艺技术，潍焦集团潍坊振兴日升化工有限公司设计并形成一套重苯加工装置，就重苯中的部分成分进行分离精制，利用其中各种物质的沸点不同进行加工，通过改变压力大小，提取其中的工业萘、甲基萘等。其他成分作为轻油、洗油、重油、沥青或溶剂油等。针对重苯深加工项目，目前重苯加氢工艺、重 苯 精 馏 提萘工艺逐渐被关注。由于重苯加氢工艺投资巨大约为2亿元，而重苯提萘投资 1000 万~2000万，在当前市场影响下，重苯产品的附加值较低（每吨3000 元左右），而重苯中附加值较高的萘（30%左右）5000多元/吨、茚（20%左右）5000 多元/吨、α+β甲基萘（20%左右）4000 多元/吨。所以重苯提萘项目投资低、产品附加值高，更为适合中润公司的发展战略。

【萘衍生物的相关应用】^[4]

β-萘磺酸的甲醛缩合物在工业上出现是在 1913年，并广泛地使用在许多方面，如用作染料和颜料分散剂，合成橡胶乳化剂，皮革鞣制剂等。后来，研究工作者详细研究了这些化合物的物理性质和组成，证明它是一种聚合分子混合物；根据分子中核数目不同，其在水溶液中的特性是不同的，进一步研究证明, 高相对分子质量β-萘磺酸的甲醛缩合物是水泥的分散剂，能显著降低混凝土的水灰比， 在混凝土强度保持不变的情况下，可节约水泥10 %～20 %，可以提高混凝土和易性，在混凝土和易性及水泥用量不变的条件下可大幅度减少用水量以制备高强或早强混凝土，即可配制具有流动性好的高标号混凝土，随着高层建筑和商品混凝土的发展，高性能减水剂将在较大范围内应用。

在其它行业该类表面活性剂也有广泛的应用，如：用于煤-水浆，乳液聚合、染料、涂料、油墨、皮革、电镀、农业化学品、合成橡胶和树脂等领域中作分散剂和润湿剂。近年来，β-萘磺酸甲醛缩合物发展很快，据报道日本每年需求量已达到6万t，其他国家需求量也在逐年增加，该化合物在水泥中应用已有报道。

【主要参考资料】

[1]卫生学大辞典

[2]科学技术社会辞典·化学

[3]刘慧.重苯提萘技术的研究与应用[J].河北企业,2018(09):147-148.

[4]焦学瞬.萘衍生物表面活性剂[J].日用化学工业,2000(03):29-33.