4-戊基苯乙炔的合成方法

背景及概述^[1]

4-戊基苯乙炔是一种有机中间体，可由对戊基溴苯与对戊基碘苯先与三甲基硅乙炔反应，然后用碳酸钾脱去三甲基硅基得到4-戊基苯乙炔。

制备^[1-2]

报道一、

(1)将对戊基溴苯（80,0.352mmol）,三甲基硅乙炔（60mL）,二（三苯基磷）二氯化 钯(0.392g,0.56mmol),三苯基膦（1.144g,4.4mmol），CuI(0.308g,1.6mmol)溶于440mL三 乙胺中，抽真空3次，氮气保护，反应温度控制50℃左右，反应12h。HPLC点板监测原料 基本反应完全，冷却至室温，往其中加入稀盐酸，有固体产生（三乙胺盐酸盐），过滤，往母 液中加500mL乙酸乙酯和500mL水分液，水相用乙酸乙酯洗二次，合并有机相，无水硫酸 镁干燥，浓缩的中间产物1（80g，产率95.6%）。

（2）取中间产物1（80g，0.37mol），MeOH(160mL)，K2CO3（370g,0.27mol）加入 单口瓶中，室温搅拌2h。TLC(PE)点板监测反应完成，过滤，浓缩除去甲醇，加二氯甲烷（200 mL）和水（200mL）萃取，水相用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减 压浓缩的中间产物4-戊基苯乙炔（63g，产率99.4%）。

报道二、

将27.4g原料戊基碘苯溶于500mL三乙胺溶液中，通氩气保护，然后加 入19.6g三甲基硅乙炔，反应温度为30℃，加入0.16g三苯基膦二氯化钯和 0.08g碘化亚铜，搅拌反应15h后，通过减压蒸馏除去反应溶剂三乙胺，将 残余物溶于75mL四氢呋喃和75mL甲醇混合溶剂中，加入41.4g碳酸钾， 20℃条件下搅拌反应3h，除去反应溶剂四氢呋喃和甲醇，得粗产品，粗产 品采用柱层析的方法纯化，柱层析展开剂为环己烷，得4-戊基苯乙炔，收率 94.5%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201310574173.X 一种用于制备LED发光材料的化合物及其制备方法

[2] [中国发明] CN201310012764.8 一类具有高双折射率的偶氮苯液晶化合物及其制备方法