吡氟酰草胺的性质与合成

理化性质

吡氟酰草胺呈白色晶状固体，熔点159.5℃。蒸气压4.25×10-3 mPa（25℃，气体饱和法）。KOWlgP 4.2。Henry常数1.18×10-2 Pa·m3/mol（20℃，计算值）。相对密度1.54。溶解度：水中＜0.05 mg/L（25℃）；溶于多数有机溶剂，如丙酮72.2、乙酸乙酯65.3、甲醇4.7、乙腈17.6、二氯甲烷114.0、正庚烷0.75、甲苯35.7、正辛醇1.9（g/L，20℃）。熔点时在空气中稳定存在。22℃下，pH 5、7、9时水溶液中非常稳定。光解稳定性相当好。

作用机理

吡氟酰草胺属于类胡萝卜素生物合成抑制剂。被处理的植物植株中类胡萝卜素含量下降，进而导致叶绿素被破坏，细胞膜破裂，杂草表现为幼芽脱色或变白。在杂草发芽前施用可在上表形成抗淋溶的药土层，在作物整个生长期保持活性。当杂草萌发时，通过幼芽或根系吸收药剂最后死亡。死亡速度与光的强度有关，光强则快，光弱则慢。

合成路线

合成路线一：由2-氯烟酸与间三氟甲基苯酚在碱性条件下缩合、酸化得到2-(3-三氟甲基苯氧基)烟酸，再与氯化亚砜反应得到酰氯，该酰氯与2,4-二氟苯胺缩合，即得到吡氟酰草胺。

合成路线二：由2-氯烟酸酰氯化得到2-氯烟酰氯，再先后与2,4-二氟苯胺及间三氟甲基苯酚缩合，得到吡氟酰草胺。该方法更适合于工业化生产。