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吗啉甲脒氢溴酸盐的制备和应用

发布日期:2021/7/14 9:31:00

背景及概述[1]

吗啉甲脒氢溴酸盐是一种有机中间体,可由硫脲与溴乙烷先制备乙基异硫脲氢溴酸盐,然后与吗啡啉反应得到吗啉甲脒氢溴酸盐。

制备[1]

步骤1:硫脲(10.0g,0.13mol)溶解于无水乙醇(30mL)中,加入溴乙烷(15.8g, 0.14mol),升温至40℃,直至反应物全溶,再在50℃下搅拌过夜。冷至室温,减压蒸除溶剂, 得乙基异硫脲氢溴酸盐(粗品26g)。

步骤2:乙基异硫脲氢溴酸盐(粗品24g)和吗啡啉(13.6g,0.156mol)共同溶于水 (100mL)中,110℃回流搅拌4小时。将反应液冷至室温,减压浓缩,并以乙醇带水两次,再以甲基叔丁基醚洗涤,得吗啉甲脒氢溴酸盐(27g,96%)。MS(ESI+)m/z=130[M+1]+。

应用[2]

吗啉甲脒氢溴酸盐可用于制备具有下述结构的抑制RORγ和其他用途的嘧啶三环烯酮衍生物。该类化合物具有消炎和/或抗氧化特性。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310522547.3 具有螺环取代基的芳基吗啉类化合物,其制备方法和用途

[2] From PCT Int. Appl., 2018111315, 21 Jun 2018

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