2-(4-氨基苯)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇的制备方法

发布日期:2021/7/1 9:53:57

背景及概述^[1]

2-(4-氨基苯)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇可用于制备双酚AF。双酚AF (六氟双酚A：2,2-双-(4-羟苯基)六氟丙烷)，主要用作氟橡胶硫化促进剂。鉴于双酚AF硫化的氟橡胶塑形效果好，热稳定性高、抗张强度优以及不易变性等优点，使双酚AF在氟橡胶制备领域不可或缺。

制备^[1]

在四颈瓶内，搅拌下，将0.02mol对甲苯磺酸加入到0.1mol苯胺中，N2气置换，加热状态下缓慢滴加0.3mol HFA·3H2O(约30min滴加完毕)，滴加完毕继续110℃回流8h后停止反应，冷却至室温成白色固体。加入乙醚溶解，过滤，洗涤。滤液经旋转蒸发除去乙醚及其他低沸点物质，干燥后得2-(4-氨基苯)-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇粗品，收率达90.2％(GC-MS)，纯度达97.9％。

应用^[1]

磁力搅拌下，向三颈烧瓶中加入0.3mol甲烷基磺酸，在室温N2气保护下分别加入0.08mol苯酚、0.02mol化合物(2)。160℃搅拌反应8h。水洗三次，再用适量二氯甲烷与乙醚的混合物(1∶1)萃取，合并有机相。水相经减压除水后得略带黄色的甲烷基磺酸，可重复使用。有机相除去溶剂及未反应完的苯酚，经干燥、重结晶得到浅褐色的目标产物双酚 AF(3)，收率为72.4％。