丙烯酸2-苯氧基乙基酯的制备方法和应用举例

背景及概述^[1]

丙烯酸2-苯氧基乙基酯又叫2-苯氧基乙基丙烯酸酯，是一种低收缩率单体。UV 活性稀释剂是一种含有可聚合反应官能团能参与光固化交联反应的有机小分子，通常将 UV 活性稀释剂称为 UV 单体、光固化单体或功能性单体，是光固化材料中一种重要的组成。它的作用是：1）稀释低聚物，调节体系黏度；2）参与光固化过程，影响体系光固化速度；3）影响固化膜的各种性能。

丙烯酸2-苯氧基乙基酯可由丙烯酸甲酯和乙二醇苯醚通过一步反应制备得到。有文献报道丙烯酸2-苯氧基乙基酯可用于制备一种作为人工晶状体材料的亲水性形状记忆水凝胶。

制备^[1][3]

报道一、

向配备有磁力搅拌棒和回流冷凝器的烤箱干燥的Schlenk烧瓶中加入Zn4（OCOCF3）6O（5.0 mol％）和4-（二甲基氨基）吡啶（20 mol％）。通过注射器将丙烯酸甲酯（20当量）添加到烧瓶中。在80°C下，24小时内将乙二醇苯醚（1.0 mmol）添加到催化剂溶液中。在氩气氛下加热反应混合物。用AcOEt稀释所得的粗反应混合物。将中性硅胶加入稀释的溶液中。除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化残余物（己烷/ AcOEt = 10/1）得到丙烯酸2-苯氧基乙基酯。

报道二、

1）将计量的苯酚、开环聚合催化剂投入不锈钢高压反应釜中，抽真空，升温至合适的反应温度，滴加环氧乙烷，控温反应至环氧乙烷滴加完毕，再保温至反应结束，冷却出料，得 2-苯氧基乙醇中间品。

2）将 2-苯氧基乙醇中间品加入自制真空精馏装置中进行真空精馏，经组分分离得 2-苯氧基乙醇。

3）将计量的 2-苯氧基乙醇、丙烯酸、对甲苯磺酸、二水合氯化铜、对羟基苯甲醚、环己烷加入由增力电动搅拌机、2000 mL 四口烧瓶、调温加热套、分水器、冷凝器等组成的酯化分水装置中进行酯化反应，得粗酯，再将粗酯分别用 5%的纯碱水溶液、清水进行中和洗涤，脱除环己烷和水后得丙烯酸2-苯氧基乙基酯。

应用^[2]

CN201511022079.9报道了一种作为人工晶状体材料的亲水性形状记忆水凝胶，它属于生物医用材料领域。它要解决现有折叠式人工晶状体存在的眩光、偏心移位和易诱发后发型白内障的问题。它由聚合单体和引发剂制成；其中聚合单体为甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙基酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯和三乙二醇二丙烯酸酯；引发剂为偶氮二异丁腈。本发明亲水性形状记忆水凝胶作为人工晶状体材料，其平衡含水量超过30%，具有大于1.4的屈光指数，光线透过率可超过90%，形变回复率超过96%，机械性能、光学性能良好；这种人工晶状体的直径和厚度可模拟正常人类晶状体，因此植入后可充满整个晶状体囊袋，从而有效减少后发型白内障、眩光、人工晶状体偏心移位等并发症。

参考文献

[1] Nakatake D ,  Yazaki R ,  Ohshima T . Chemoselective Transesterification of Acrylate Derivatives for Functionalized Monomer Synthesis Using a Hard Zinc Alkoxide Generation Strategy[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2016, 2016(22).

[2] CN201511022079.9一种作为人工晶状体材料的亲水性形状记忆水凝胶

[3]胡剑飞,傅鹏志,马怀祥.2-苯氧基乙基丙烯酸酯(PHEA)的合成及应用研究[J].现代涂料与涂装,2013,16(05):9-11.