2-溴-5-硝基吡啶的制备和应用举例

背景及概述^[1]

2-溴-5-硝基吡啶为灰白色至淡黄色晶体，用于医药中间体的合成。2-溴-5-硝基吡啶可由2-羟基-5-硝基吡啶为原料通过溴代反应制备得到。有文献报道其可用于制备2-氰基-5-羟基吡啶。

制备^[1]

将1.53 g（10.94 mmol）的2-羟基-5-硝基吡啶，4.1 g（12.71 mmol）的四丁基溴化铵和3.71 g（26.1 mmol）的P2O5在29 ml苯中的混合物加热 在回流下搅拌1小时。 将混合物冷却至室温，通过倾析分离上层，并用苯（3×6ml）研磨下层。 将萃取物与有机相合并，用NaHCO3和NaCl饱和溶液洗涤，并用MgSO4干燥。 在减压下蒸馏出溶剂，并将残余物从石油醚中重结晶。收率1.7 g (48%). Mp 138- 139°C, (bp 40-70°C).

应用^[2]

CN201710234455.3报道了一种2-氰基-5-羟基吡啶的制备方法。该方法是以2-溴-5-硝基吡啶、NaCN、CuCN、二甲基甲酰胺和KH2PO4等为起始原料，先生成2-氰基-5-硝基吡啶；再加入乙酸乙酯和适量还原Fe粉，以及足够量的醋酸；最后再加入适量的H2SO4溶液和NaNO2，过滤干燥最终得橙黄色固体2-氰基-5-羟基吡啶。该方法原料易得，反应条件温和，成本低，适宜于工厂大规模生产。

参考文献

[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 46(12), 1830-1834; 2010

[2] CN201710234455.32-氰基-5-羟基吡啶的制备方法