1-溴-3-氯-5-氟苯的应用举例

背景及概述^[1]

1-溴-3-氯-5-氟苯又叫3-溴-5-氯氟苯，是一种芳基卤化物中间体，其可用于Suzuki等金属偶联反应底物。

应用^[1]

1-溴-3-氯-5-氟苯可用于制备具有下述结构的可用于制备有机电致发光器件的化合物P1。

方法如下：

将10-溴-7H-苯并咔唑(100mmol)、苯硼酸(110mmol)、碳酸钾(150mmol)、二氧六环(300ml)、水50ml、四(三苯基膦)钯0.5g加入到反应瓶中，加热至回流反应5h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中二氯甲烷萃取浓缩的P1-A。

将P1-A(80mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(100mmol)、碳酸钾(150mmol)、DMF(300ml)加入到反应瓶中，加热至回流反应5h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中过滤，滤饼用乙醇洗涤后得中间体P1-B。

将P1-B(50mmol)、二苯并噻吩4-硼酸(50mmol)、碳酸钾(60mmol)、二氧六环(200ml)、水40ml、四(三苯基膦)钯0.3g加入到反应瓶中，加热至回流反应5h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中二氯甲烷萃取浓缩的P1-C。

将P1-C(50mmol)、联硼酸频那醇酯(100mmol)、醋酸钾(100mmol)、二氧六环(200ml)、Pd2(dba)30.4g、S-Phos0.4g加入到反应瓶中，加热至回流反应5h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中二氯甲烷萃取浓缩的P1-D。

将P1-D(30mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(35mmol)、碳酸钾(50mmol)、二氧六环(200ml)、水30ml、四(三苯基膦)钯0.4g加入到反应瓶中，加热至回流反应5h，TLC监控反应完成，将反应液倒入水中二氯甲烷萃取浓缩的P1。

¹H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(ddd,J＝14.6,4.9,3.2Hz,2H),8.49–8.40(m,2H),8.37–8.25(m,4H),8.13(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),8.04–7.93(m,2H),7.91–7.71(m,8H),7.71–7.36(m,13H),7.31(td,J＝15.0,3.0Hz,1H),7.16(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H).

参考文献

[1] [中国发明] CN201910529822.1 一种化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件