全氟庚烷有哪些类别

【背景及概述】^[1][2]

有机氟化合物，是有机化合物分子中的氢被氟取代。如果化合物分子中所有氢都被氟取代，则称为全氟有机化合物，部分取代的称为单氟或多氟有机化合物。它们大致可分为三类。①氟氯代烷，主要用于制冷剂和气雾剂。②全氟烃类和全氟醚、酸、叔胺，其中全氟烷烃具有高度的化学稳定性。如全氟庚烷是具有耐氧化剂、耐高温的润滑油；全氟烯烃如四氟乙烯是聚四氟乙烯的单体；全氟萘烷和全氟叔胺等饱和有机化合物经乳化而成的白色乳液(称为白色血液)，作为血液的代用品用于临床获得成功。③含氟高聚物具有优良的耐高温、低温，耐化学腐蚀等优良性能。如俗称塑料王的聚四氟乙烯，由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成的全氟橡胶(称维通橡胶)等，广泛用于国防、航天、石油、化工、机械等部门，如登月服的防火涂层，耐腐蚀管道、容器，服装，耐磨轴瓦、公路铁路桥梁滑动衬垫，密封垫等。

全氟庚烷CAS 335-57-9，分子式C₇F₁₆，分子量88.04900，密度，沸点82-84 °C(lit.)，折射率n20/D 1.3(lit.))，闪点80-82°C。如果吸入全氟庚烷，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

【应用】^[2][3]

由于氟是电负性的元素，因此，氟原子的引入使全氟庚烷具有独特的物理性质、化学性质和生理活性，使全氟有机化合物具有了化学稳定性、表面活性和优良的耐温性能等特点。因而在许多尖端技术和重大工业项目及医药、农药等行业中，都对全氟化合物进行了广泛而深入的研究和应用。全氟庚烷可用作有机溶剂参与化学合成反应，还可用于制备防水处理液等。其应用举例如下：

一种布料防水处理液，其包括以下重量的组分：氟碳化合物20~25份，凡士林15~30份，聚乙烯醚15~28份，硬脂酸10~17份，交联剂6~8份，超纯水70~120份；本发明的处理液在布料上形成透气膜，水珠在透气膜上由于水珠表面张力的作用，就不能顺利脱离水珠渗透到另一侧，也就是防止了水的渗透发生，使透汽膜有了防水的功能；本发明针对湿处理工艺带来的环境问题，以全氟庚烷、八氟环丁烷、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇和2，2，2-三氟乙醇等氟碳化合物对布料进行处理，避免采用氯化钠、氢氧化钾等一类的有毒有害物质，在环保无害的基础上处理后的布料保证拒水拒油性能。

【制备】^[1]

方法1：在一个装有0.75英寸×2英尺真空夹套蒸馏柱的1 L蒸馏瓶中，加入已经水洗过的正庚烷电解氟化后的粗品520 g。加热回流后，保持反应30min。然后，在常压下进行蒸馏。用气液色谱分析，得知馏分中含有39%的C₇ F₁₆ ，26%的C₇H₁₆和35%的其他物质。即采用由电化学氟化法得到的电解产物中含有39%的全氟正庚烷。

方法2：在250 mL的铬镍合金制的高压釜中，加入由C₂ F₄ 和IC₂F₄I聚合后产生的I(C₂F₄ )₂ I53 g，再加入80 g的C₃F₆ 。然后，在200 ℃下搅拌并反应16 h。

随着反应的进行，压力一直增大到50个大气压(绝压)后，又逐渐降到40个大气压(绝压)。反应结束后冷却，待C₃F₆ 排净后，得到63 g粗品。该粗品再用硫代硫酸钠的稀溶液洗涤。然后，有机层在1托压力下精馏，回流比4∶1。收集到的馏分中，有26.5 g未反应的原料I(C₂F₄ )I、28.5 g的A馏分及7g的B馏分(沸点分别是42 ℃和72 ℃)。然后，在收集的A馏分中再通入用氮气稀释的氟气，进行氟化，得到全氟庚烷。用气相色谱及F-NMR(CFCl₃ )分析后可知：A馏分、B馏分结构式及上述反应式如下：

【主要参考资料】

[1] 实用有机化学辞典

[2] 钱怡清.一种布料防水处理液. CN201310652172.2，申请日2013-12-05

[3] 张喜军, 尹丽华, 张勇. 全氟烷烃制备方法的探讨与应用[J]. 有机氟工业, 2010 (3): 40-42.