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2-溴-3-甲氧基苯腈的应用举例

发布日期:2021/4/23 9:05:11

背景及概述[1]

2-溴-3-甲氧基苯腈可用于制备一类联二芳基并氮杂卓-5-酮类化合物。联二芳基并氮杂卓-5-酮类化合物属于氮杂卓类化合物,基本结构单元是含一个氮原子的七元卓环,芳基并氮杂卓类化合物是具有独特的生理活性和药理活性的杂环化合物,备受人们的关注。其中一些化合物具有抗精神病症、止痛和治疗心血管病等方面的疗效,其有很大的药用潜力和广阔的应用前景。

应用举例[1]

联二芳基并氮杂卓-5-酮类化合物的制备:

在氮气保护下,向10 ml的Schlek反应管(无水无氧操作时常用的一种玻璃仪器)加入1.0mmol间甲氧基苯甲醇、1.5mmol 2-溴-3-甲氧基苯甲腈、0.06mmol RuH2(PPh3)4、0.1mmol醋酸钯、0.15mmol 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、2.0mmol叔丁醇钾、和5ml 二氧六环,用氮气置换反应管3次,然后在磁力搅拌下用油浴加热至110℃,反应回流20小时。去掉油浴,降到室温;向反应液加3ml水,用5ml的二氯甲烷萃取三次,合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟,过滤;滤液用旋转蒸发器浓缩,浓缩后的固体以二氯甲烷为溶剂,重结晶得到纯产品,产率91%。该产品的核磁分析数据如下:1H NMR. (400 MHz, CDCl3): 7.98 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.10 (dt, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.78 (dd, 1H), 6.71 (brs, 1H), 4.15 (dd, 1H), 3.82 (dd, 1H), 3,80 (s, 3H), 3,77 (s, 3H)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201510269304.2 联二芳基并氮杂卓-5-酮类化合物的合成方法

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