N-苯甲酰基咪唑的几种制备方法

背景及概述^[1-2]

N-苯甲酰基咪唑是一种有机中间体，是一种浅黄色油状物。N-苯甲酰基咪唑可由苯甲酰氯酰化咪唑后得到。

制备^[1-2]

报道一、

将咪唑（4.54 g，0.0668 mol）在无水苯（200 mL）中的悬浮液在装有干燥装置的烧瓶中于8°C用苯甲酰氯（4.69 g，0.0333 mol）在苯（20 mL）中的溶液处理。 使混合物温热至室温，并搅拌16小时。 通过漏斗过滤除去沉淀的咪唑盐酸盐，并减压浓缩澄清的滤液，得到N-苯甲酰基咪唑啉化物，为粘性，吸湿性油，产率5.78g，将其储存在0℃下。 C在密闭的容器中。

报道二、

在室温下于3分钟内向咪唑（1.36g，20 0mmol，2.00当量）在CH2Cl 2（15mL）中的溶液中加入苯甲酰氯（1.16mL，9.99mmol）。将所得混合物在室温搅拌75分钟。 将沉淀物过滤并用CH2Cl2（3×5mL）洗涤。将合并的滤液真空蒸发，得到浅黄色油状液体，其无需进一步纯化即可使用。

1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.16-7.18 (br m, 1 H, 4-H), 7.52-7.59 (m, 3 H, 5-H, 3'-H, 5'-H), 7.69 (tt, J = 6.9, 1.5 Hz, 1 H, 4'-H), 7.80 (dt, J = 6.6, 1.5 Hz, 2'-H, 6'-H), 8.08 (br s, 1 H, 2-H).

参考文献

[1] Journal of Natural Products, 72(3), 353-359; 2009

[2] From Journal of Medicinal Chemistry, 49(18), 5552-5561; 2006