2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯的制备方法和应用举例

背景及概述^[1]

2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯是一种有机中间体，可由2-氯-1H-1，3-苯并咪唑与二碳酸二叔丁酯一步反应制备得到。

制备^[1]

将2-氯-1H-1，3-苯并咪唑(1.07g)加入到二碳酸二叔丁酯(1.83g) 和4-二甲氨基吡啶(86mg)的乙腈(15ml)溶液中。将反应混合物室温搅 拌30分钟，然后减压蒸除溶剂。将粗产物通过硅胶柱色谱纯化，用100∶ 0→90∶10(体积比)己烷∶乙酸乙酯的溶剂梯度洗脱得到白色固体状2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯(1.68g)。¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.90(1H，m)，7.35(1H，m)，7.40(2H，m)，1.80(9H，s).MS：253(MH+).

应用^[2-3]

报道一、

2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯可用于制备具有下述结构的四氢异喹啉类衍生物。该类化合物作为治疗剂，特别是血管紧张素Ⅱ2型受体(AT2R)拮抗剂的用途，AT2R拮抗剂，能够抑制p38和p42/p44MAPK激活引起的AngII/AT2R的增加，能够抑制DRG神经元兴奋过度。

报道二、

2-氯-苯并咪唑-1-羧酸叔丁酯可用于制备具有下述结构的吲哚胺类化合物，该类化合物是一种2,3-双加氧酶的调节剂。2,3-双加氧酶的药理学抑制可应用于来自神经病学、肿瘤学和传染病的范围广泛的应用中。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN99808997.4 用作旋转异构酶抑制剂的杂环化合物

[2] [中国发明] CN201980041234.1 四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其用途

[3] [中国发明] CN201680068737.4 吲哚胺2,3-双加氧酶的调节剂