1-(4-溴苯基)己烷的制备方法

背景及概述^[1]

1-(4-溴苯基)己烷又叫对溴己苯，是一种对溴直链烷基苯。对溴直链烷基苯广泛用于液晶，OLED等先进有机光电材料的生产和芳基硼酸等绿色化学试剂等高新技术领域，是一类高附加值的精细化学品。

制备^[1-2]

报道一、

在氮气保护下，向2升三口烧瓶中加入236克对二溴苯，196克1-溴己烷及1升无水四氢呋喃；再依次加入163克氯化锌，29克镁粉和11克乙酰丙酮铁。在搅拌下将混合液加热至40℃左右，几分钟后反应引发，控制温度不超过60℃反应8小时。然后将反应液冷却至室温，加200毫升水搅拌淬灭，蒸馏回收四氢呋喃溶剂，残余物加入500毫升甲苯稀释，分出甲苯层并用200毫升饱和食盐水洗涤2次，经无水硫酸钠干燥，过滤，滤液蒸馏回收甲苯，减压蒸馏，收集96-97℃/0.15mmHg馏分，得到1-(4-溴苯基)己烷205克，收率85％。¹H NMR(300MHz,CDCl₃)δ(ppm):7.39(2H,d,J＝8.3Hz),7.05(2H,d,J＝8.2Hz),2.56(2H,t,J＝7.7Hz),1.58-1.60(2H,m),1.28-1.37(6H,m),0.91(3H,t,J＝6.6Hz)。

报道二、

在125mL烧瓶中，将溴（0.52mL，10mmol）吸收到中性的布罗克曼I级氧化铝（10g）上。 在另一个125 mL烧瓶中，将1-苯基己烷（1.88 mL，10 mmol）吸收到中性氧化铝（10 g）上。 将两个烧瓶的内容物在装有磁力搅拌棒的250mL烧瓶中合并。 当溴的深橙色变成浅黄色时，反应在1分钟内完成。 然后将固体物质倒入含有短硅胶塞的柱子中。 用二氯甲烷洗脱所需的产物，得到2.58g的80∶15∶5的混合物（所需产物：起始原料：邻位取代的产物）。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610634589.X 一种对溴直链烷基苯的合成方法

[2] From PCT Int. Appl., 2002035580, 02 May 2002