菲的几种制备方法

背景及概述^[1]

菲是一类非常重要的稠环化合物，这类化合物经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂；菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚；在造纸上，菲可作纸浆防雾剂；在医药上，菲可合成生物碱；在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料等；菲在高温高压下加氢可得到氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。

制备^[1-3]

报道一、

将0.3mmol 2-苯基硝基烯烃、0.6mmol三氟甲磺酸钠、0.6m mol过硫酸钾和0.06mmol硝酸银加入到15mL厚壁耐压反应管中，再加入3mL乙腈作溶剂。接着，于80℃下磁力搅拌6小时。冷却至室温后，在反应液中加入两药匙柱层析硅胶(100-200目)，并通过减压蒸馏除去溶剂，再通过柱色谱分离得到产物纯品(以石油醚/乙酸乙酯＝100:1作为洗脱剂)。该物质为白色固体，产率88％。

表征数据：¹H NMR(500MHz,CDCl₃):δ8.69(d,J＝8.0Hz, 2H),7.90-7.80(d,J＝8.0Hz,2H),7.74(s,2H),7.67-7.63(t,J＝16.0Hz,2H),7.61-7.57(t,J＝16.0Hz,2H).13CNMR(125MH z,CDCl3)δ132.08,130.33,128.61,128.06,126.95,126.60,122.6 9.

报道二、

称取0.2mmol/L的丁二酸酐放入25.2g苯中并一同加入到160mL DME/水,经搅拌 器充分搅拌3小时，并用氢氧化钾干燥得到8.9g萘。

报道三、

先在一500ml四口烧瓶中加入10克苯和85ml丁二烯酸，充分溶解,得到8.45g 萘，再往四口烧瓶中加入54ml丁二烯酸，充分溶解，得到8.05g的菲。

参考文献

[1] [中国发明] CN201710741187.4 一种硝基烯烃合成菲类化合物的方法

[2] [中国发明] CN201410591428.8 一种2-氟三亚苯的合成方法

[3] [中国发明] CN201410588878.1 一种合成2-氯-苯并[9,10]菲的方法