喹啉-8-磺酰氯的制备方法

背景及概述^[1]

喹啉-8-磺酰氯是一种有机中间体，可由8-喹啉磺酸为原料与氯化亚砜反应制备得到。8-喹啉磺酸可用于制备盐酸法舒地尔的具有基因毒性的杂质8-喹啉磺酸甲酯与8-喹啉磺酸乙酯。

制备^[1-2]

报道一、

称8-喹啉磺酸10.0g（47.8mmol）于三颈瓶中,室温下加入氯化亚砜40ml,并滴加1mlDMF，然后升温至85℃，反应3小时，反应完全。冷却至室温，加入乙酸乙酯，搅拌30min，过滤，滤饼用乙酸乙酯淋洗。真空干燥，得到8.5g白色固体，产率：78.3%。

报道二、

将1g脱水喹啉（60g，0.46mol）逐滴加入到冰冷烧瓶中的发烟H₂SO₄（30％SO₃，120mL）中。在添加过程中，反应混合物的温度保持低于90℃。将得到的深色溶液在90℃加热40小时，然后冷却至室温。然后小心地倒入冰冷的H₂O（500mL）中。过滤收集形成的无色棱晶，用水洗涤并干燥，得到纯的8-喹啉磺酸。将一部分8-喹啉磺酸（20g，0.088mol）加入到PCl₅（20g，0.096mol）中。将得到的混合物在145℃回流1小时，然后冷却至室温。并用CHCl₃（3×30mL）萃取。真空蒸发合并的有机部分，并将粗残余物从苯-石油醚（沸点40-60℃）中重结晶，得到纯的喹啉-8-磺酰氯12.6g。

参考文献

[1][中国发明]CN201910867851.9盐酸法舒地尔具有基因毒性的杂质制备方法

[2]FromSynthesis,(18),2999-3004;2004