苄叉丙酮的主要用途及合成方法

概述^[1]

苄叉丙酮，又名亚苄基丙酮，白色或浅黄色晶体，可燃，易溶于乙醇、苯和氯仿，微溶于水和石油醚。具有香豆素气味，见光色泽变深，长时间受热易分解。在自然界中主要存在于水解大豆或被氢化的大豆蛋白中。

用途^[1]

苄叉丙酮具有强香豌豆型香气，在香料工业中，作为合成香料的原料，用于调配香豌豆系列香精，亦用于橙花和风信子等香精，在电镀工业中，它用作镀锌、镀镍的光亮剂,重点应用在汽车、自行车等轻工产品上，起防腐作用。另外，苄叉丙酮还具有一定的杀虫剂和驱虫剂功效，是重要的农药中间体。

苄叉丙酮独特的结构，带有苯基、烯键、炭基等官能团，是进一步合成医药、农药、香料的重要中间体。

合成方法^[2]

一、常规合成方法

经典的合成方法是利用苯甲醛和丙酮在稀碱作用下发生Claisen缩合反应。将丙酮、稀氢氧化钠溶液按比例混合，冷却后在30 min内滴加人苯甲醛，温度控制在30 ℃，加完后继续搅拌30 min。用稀盐酸调节pH 至6~7，静置1 h，分离出黄色油状物。下层用苯提取，提取液和油状物合并，用饱和食盐水洗两次，分去水层，回收苯，再用氯化钙干燥，加入干燥的脱色炭，过滤，滤液减压蒸馏即得苄叉丙酮成品。一般情况下产品收率低于70%，并且与碱的种类和用量、反应温度、反应物料配比有关。

此法虽工艺成熟、反应温和、收率稳定，但存在废水排放量大、污染严重、原料产品流失多、产率低且催化剂不能重复使用等缺点。反应后的分离过程中要对碱催化剂进行中和处理，排污量大，对环境造成严重的污染。原料和水都是互溶的，分离多余的原料也有一定的难度。所以此法在实际工业化生产中已经被淘汰。

二、相转移催化剂合成法

目前对于苄叉丙酮的合成研究主要集中在改进或更换催化剂上面，特别是更换相转移催化剂。在反应体系中加入相转移催化剂，由于其能够使反应物从一相转移到另一相中，从而使离子化合物与不溶于水的有机物质在低极性溶剂中顺利地反应，反应加速，产率增加。相转移催化合成对该反应是高效、低成本和实用的方法

三、超临界合成法

毛建拥等提出在超临界（温度350 ℃，压力(25± 1 )MPa)条件下制备苄叉丙酮的一种方法，用高压计量泵将丙酮和苯甲醛泵入250℃预热器，将预热后的物料泵人400℃的管道式反应器中，压力为(25± 1 )MPa，使反应物达到超临界状态，反应20 min，一步法缩合生成苄叉丙酮。此发明的特点，收率高达92%，不需要使用任何溶剂，后处理不存在分水困难，反应时间大大缩短，为管道反应，可以进行连续化反应，缺点是温度高，压力大，对设备和安全要求高。此路线只要解决设备问题，有很大的现实意义，可以工业化生产。

参考资料

[1]王旭明，甄岳仁，吴李江，唐吉瑜,苄叉丙酮合成综述,

[2]俞善信,蒋雁峰,等．苄叉丙酮合成条件的探讨[J．甘肃教育学院学报:自然科学版,1999,13(2):46 -48.